(S)-3-((R)-3-methyloctanoyl)-4-benzyloxazolidinone | 1242469-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-3-((R)-3-methyloctanoyl)-4-benzyloxazolidinone
• 英文别名: (S)-3-((R)-3-methyloctanoyl)-4-benzyloxazolidin-2-one；(4S)-4-benzyl-3-[(3R)-3-methyloctanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1242469-36-8
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₃
• 分子量: 317.428
• InChiKey: OYOLVEWOGKUOGH-WBVHZDCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-((R)-3-methyloctanoyl)-4-benzyloxazolidinone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 以81.6%的产率得到(3R)-3-methyloctan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  以(S)-4-苄基恶唑烷酮为手性助剂立体选择性合成黄粉虫性信息素

  摘要：

  (R)-4-Methyl-1-nonanol 是黄粉蚧 (Tenebrio molitor L.) 的性信息素，使用 (S)-4-benzyloxazolidinone 作为手性助剂以高立体选择性合成。通过有机铜试剂与N-巴豆酰恶唑烷酮的不对称迈克尔加成实现立体选择性合成，7步得到目标产物，总收率为41.8%。

  DOI：

  10.1007/s10600-010-9636-z
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-N-巴豆酰基-4-异丙基-2-恶唑烷酮 、 正戊基溴化镁 在 二甲基硫 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以86.5%的产率得到(S)-3-((R)-3-methyloctanoyl)-4-benzyloxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  以(S)-4-苄基恶唑烷酮为手性助剂立体选择性合成黄粉虫性信息素

  摘要：

  (R)-4-Methyl-1-nonanol 是黄粉蚧 (Tenebrio molitor L.) 的性信息素，使用 (S)-4-benzyloxazolidinone 作为手性助剂以高立体选择性合成。通过有机铜试剂与N-巴豆酰恶唑烷酮的不对称迈克尔加成实现立体选择性合成，7步得到目标产物，总收率为41.8%。

  DOI：

  10.1007/s10600-010-9636-z

文献信息

• Stereoselective synthesis of the sex pheromone of the yellow mealworm using (S)-4-benzyloxazolidinone as chiral auxiliary
  作者：D. L. Li、C. F. Lu、G. C. Yang、Z. X. Chen

  DOI：10.1007/s10600-010-9636-z

  日期：2010.7

  (R)-4-Methyl-1-nonanol, the sex pheromone of the yellow mealworn (Tenebrio molitor L.), was synthesized with high stereoselectivity using (S)-4-benzyloxazolidinone as chiral auxiliary. The stereoselective synthesis was achieved by asymmetric Michael addition of organocopper reagent to N-crotoyloxazolidinone, and the target product was obtained in an overall yield of 41.8% over 7 steps.

  (R)-4-Methyl-1-nonanol 是黄粉蚧 (Tenebrio molitor L.) 的性信息素，使用 (S)-4-benzyloxazolidinone 作为手性助剂以高立体选择性合成。通过有机铜试剂与N-巴豆酰恶唑烷酮的不对称迈克尔加成实现立体选择性合成，7步得到目标产物，总收率为41.8%。