1-benzyl-4-(furan-3-yl)-7-hydroxy-2-quinolinone | 167763-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-4-(furan-3-yl)-7-hydroxy-2-quinolinone
• 英文别名: 1-benzyl-4-(3-furyl)-7-hydroxy-2-quinolinone；1-Benzyl-4-(furan-3-yl)-7-hydroxyquinolin-2-one
• CAS: 167763-92-0
• 化学式: C₂₀H₁₅NO₃
• 分子量: 317.344
• InChiKey: UBHTYYDCYUIXAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  53.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[3-(3-hydroxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octanyl)]-2-pyridylmethanol 、 1-benzyl-4-(furan-3-yl)-7-hydroxy-2-quinolinone 在 偶氮二甲酸二苄酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  喹啉作为有效的5-脂氧合酶抑制剂：L-746,530的合成和生物学特征。

  摘要：

  白三烯生物合成抑制剂作为哮喘和炎性疾病的新治疗剂具有潜力。已经合成了一系列新颖的取代的2-氰基喹啉，并就它们通过5-脂氧合酶抑制白三烯形成的能力评估了结构活性关系。[1S，5R] -2-氰基-4-（3-呋喃基）-7-¿3-氟-5- [3-（3α-羟基-6,8-二氧杂双环[3.2.1]-辛基）]苯氧基甲基喹啉（L-746,530）3代表一类独特的抑制剂，其体外和体内效价与萘类似物（L-739,010）2相当或更高。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00201-7
• 作为产物：
  描述：

  Β-氧代-3-呋喃丙酸乙酯 在 吡啶 、 磷酸 、 吡啶盐酸盐 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 xylene 为溶剂， 生成 1-benzyl-4-(furan-3-yl)-7-hydroxy-2-quinolinone
  参考文献：
  名称：

  喹啉作为有效的5-脂氧合酶抑制剂：L-746,530的合成和生物学特征。

  摘要：

  白三烯生物合成抑制剂作为哮喘和炎性疾病的新治疗剂具有潜力。已经合成了一系列新颖的取代的2-氰基喹啉，并就它们通过5-脂氧合酶抑制白三烯形成的能力评估了结构活性关系。[1S，5R] -2-氰基-4-（3-呋喃基）-7-¿3-氟-5- [3-（3α-羟基-6,8-二氧杂双环[3.2.1]-辛基）]苯氧基甲基喹啉（L-746,530）3代表一类独特的抑制剂，其体外和体内效价与萘类似物（L-739,010）2相当或更高。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00201-7

文献信息

• Heteroaryl quinolines as inhibitors of leukotriene biosynthesis
  申请人：Merck Frosst Canada, Inc.

  公开号：US05410054A1

  公开（公告）日：1995-04-25

  Compounds having the formula I: ##STR1## are inhibitors of leukotriene biosynthesis. These compounds are useful as anti-asthmatic, anti-allergic, anti-inflammatory, and cytoprotective agents. They are also useful in treating angina, cerebral spasm, glomerular nephritis, hepatitis, endotoxemia, uveitis, and allograft rejection and in preventing the formation of atherosclerotic plaques.

  具有以下化学式I的化合物是白三烯生物合成的抑制剂。这些化合物可用作抗哮喘、抗过敏、抗炎和细胞保护剂。它们还可用于治疗心绞痛、脑痉挛、肾小球肾炎、肝炎、内毒素血症、葡萄膜炎和移植排斥，并可预防动脉粥样硬化斑块的形成。
• US5410054A
  申请人：——

  公开号：US5410054A

  公开（公告）日：1995-04-25
• Quinolines as potent 5-lipoxygenase inhibitors: Synthesis and biological profile of L-746,530
  作者：Daniel Dubé、Marc Blouin、Christine Brideau、Chi-Chung Chan、Sylvie Desmarais、Diane Ethier、Jean-Pierre Falgueyret、Richard W. Friesen、Mario Girard、Yves Girard、Jocelyne Guay、Denis Riendeau、Philip Tagari、Robert N. Young

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00201-7

  日期：1998.5

  Leukotriene biosynthesis inhibitors have potential as new therapeutic agents for asthma and inflammatory diseases. A series of novel substituted 2-cyanoquinolines have been synthesized and the structure activity relationships were evaluated with respect to their ability to inhibit the formation of leukotrienes via the 5-lipoxygenase enzyme. [1S,5R]-2-Cyano-4-(3-furyl)-7-¿3-fluoro-5-[3-(3 alpha-hydroxy-6

  白三烯生物合成抑制剂作为哮喘和炎性疾病的新治疗剂具有潜力。已经合成了一系列新颖的取代的2-氰基喹啉，并就它们通过5-脂氧合酶抑制白三烯形成的能力评估了结构活性关系。[1S，5R] -2-氰基-4-（3-呋喃基）-7-¿3-氟-5- [3-（3α-羟基-6,8-二氧杂双环[3.2.1]-辛基）]苯氧基甲基喹啉（L-746,530）3代表一类独特的抑制剂，其体外和体内效价与萘类似物（L-739,010）2相当或更高。