methyl 2-{(2S,5R,6S)-6-[2-(furan-2-yl)ethyl]-6-methyl-5-(triethylsilyloxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl}acetate | 1314642-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: methyl 2-{(2S,5R,6S)-6-[2-(furan-2-yl)ethyl]-6-methyl-5-(triethylsilyloxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl}acetate
• 英文别名: methyl 2-[(2S,5R,6S)-6-[2-(furan-2-yl)ethyl]-6-methyl-5-triethylsilyloxyoxan-2-yl]acetate
• CAS: 1314642-78-8
• 化学式: C₂₁H₃₆O₅Si
• 分子量: 396.599
• InChiKey: VAMBYJJVMGHHPD-ZVDOUQERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-{(2S,5R,6S)-6-[2-(furan-2-yl)ethyl]-6-methyl-5-(triethylsilyloxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl}acetate 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (2S,3R,6S)-6-[2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl]-2-[2-(furan-2-yl)ethyl]-2-methyltetrahydro-2H-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  C（6-18）双（四氢吡喃）螺缩醛片段的不对称合成。

  摘要：

  我们描述了基于等于4-（2-furyl）butan-2-one（18）的酰基阴离子的实现，实现了lituarines的三环螺缩醛核心的多谱图合成的努力。我们报道了在缺乏α-羟基的第二呋喃环存在下的化学选择性Achmatowicz反应的第一例。锂化甲氧基丙二烯的使用可有效地将酮18一步转化为三环Diels-Alder加合物（27）。在最后一条路线中，酮29的不对称氰基硅烷化实现了立体立体C（12）3°-酒精中心的构建。随后的丁烯化，非对映选择性还原酮醇（+）- 33和烯烃的交叉复分解建立了一个氧-迈克尔反应，以关闭C（8-12）四氢吡喃环。在我们之前的工作之后，通过氧化螺环化作用完成了第二条环闭合反应，从而完成了该路线。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.116
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(furan-2-yl)but-3-en-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 5% Pd(II)/C(eggshell) 、 氢气 、 叔丁基锂 、 potassium carbonate 、 zinc(II) chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 methyl 2-{(2S,5R,6S)-6-[2-(furan-2-yl)ethyl]-6-methyl-5-(triethylsilyloxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl}acetate
  参考文献：
  名称：

  C（6-18）双（四氢吡喃）螺缩醛片段的不对称合成。

  摘要：

  我们描述了基于等于4-（2-furyl）butan-2-one（18）的酰基阴离子的实现，实现了lituarines的三环螺缩醛核心的多谱图合成的努力。我们报道了在缺乏α-羟基的第二呋喃环存在下的化学选择性Achmatowicz反应的第一例。锂化甲氧基丙二烯的使用可有效地将酮18一步转化为三环Diels-Alder加合物（27）。在最后一条路线中，酮29的不对称氰基硅烷化实现了立体立体C（12）3°-酒精中心的构建。随后的丁烯化，非对映选择性还原酮醇（+）- 33和烯烃的交叉复分解建立了一个氧-迈克尔反应，以关闭C（8-12）四氢吡喃环。在我们之前的工作之后，通过氧化螺环化作用完成了第二条环闭合反应，从而完成了该路线。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.116