(S)-4-((1R,2R)-2-chloro-1-hydroxypent-4-en-1-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-one | 1446852-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-4-((1R,2R)-2-chloro-1-hydroxypent-4-en-1-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-one
• CAS: 1446852-19-2
• 化学式: C₁₁H₁₇ClO₄
• 分子量: 248.707
• InChiKey: DYXBGNLWLYILBY-FKTZTGRPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.25
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-((1R,2R)-2-chloro-1-hydroxypent-4-en-1-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-one 在 (DHQD)₂PHAL 、 sodium cyanoborohydride 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  立体异构氨基环糖醇的一种简便方法：强大的脑通透性OGA抑制剂的产生。

  摘要：

  基于吡咯烷的亚氨基环醇是一种有前途的糖苷酶抑制剂。本文报道了一种便捷的差向异构策略，可直接访问一系列O-GlcNAcase（OGA）的立体异构亚氨基环醇抑制剂，该酶负责催化从胞质蛋白中去除O-GlcNAc。关于这些抑制剂与OGA细菌同源物结合的结构细节揭示了效力的基础。这些化合物可以口服获得，并渗透到啮齿动物的大脑中以增加O-GlcNAc，并应被证明是研究OGA在健康和疾病中的作用的有用工具。

  DOI：

  10.1002/anie.201507985
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯醛 、 2,2-二甲基-1,3-二恶烷-5-酮 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 L-脯氨酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以52%的产率得到(S)-4-((1R,2R)-2-chloro-1-hydroxypent-4-en-1-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-one
  参考文献：
  名称：

  A Tandem Organocatalytic α-Chlorination–Aldol Reaction That Proceeds with Dynamic Kinetic Resolution: A Powerful Tool for Carbohydrate Synthesis

  摘要：

  A tandem, proline-catalyzed alpha-chlorination/aldol reaction is described that involves a dynamic kinetic resolution of alpha-chloroaldehyde intermediates. The resulting syn-chlorohydrins are produced with good to excellent diastereoselectivity in high enantiopurity and provide new opportunities for the synthesis of carbohydrates.

  DOI：

  10.1021/ol401370b