(2E,6E)-10,11-oxidofarnesal | 40301-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,6E)-10,11-oxidofarnesal
• 英文别名: (2E,6E)-9-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)-3,7-dimethylnona-2,6-dienal
• CAS: 40301-76-6
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂
• 分子量: 236.354
• InChiKey: ZHSXICKARSLKND-WAAHFECUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  亚甲基三苯基膦烷 、 (2E,6E)-10,11-oxidofarnesal 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.17h， 以1.87 g的产率得到3-((3E,7E)-3,7-dimethyldeca-3,7,9-trienyl)-2,2-dimethyloxirane
  参考文献：
  名称：

  日耳曼尼醇和其他五环三萜的快速和对映选择性合成方法

  摘要：

  已经开发了用于合成五环三萜锗烷醇 1 的关键中间体 2 的两条极短的合成路线。首先，法呢基溴的 (S)-环氧化物只需三个步骤即可转化为四环中间体 7，然后通过多磷酸处理将其转化为手性 2。2 的第二条合成路线涉及将 (S)-环氧化物 8 与乙烯基碘 9 偶联得到 10 和 10 的两阶段酸催化环化以形成 2。在这项工作的过程中，我们还发现了一个非常不寻常的分子内 1,5-质子从碳正离子转移到 CC 双键。(2)H-标记实验证实了该过程的细节。

  DOI：

  10.1021/ja802730a
• 作为产物：
  描述：

  (2E,6E)-10,11-环氧-3,7,11-三甲基-2,6-十二碳二烯-1-醇 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (2E,6E)-10,11-oxidofarnesal
  参考文献：
  名称：

  日耳曼尼醇和其他五环三萜的快速和对映选择性合成方法

  摘要：

  已经开发了用于合成五环三萜锗烷醇 1 的关键中间体 2 的两条极短的合成路线。首先，法呢基溴的 (S)-环氧化物只需三个步骤即可转化为四环中间体 7，然后通过多磷酸处理将其转化为手性 2。2 的第二条合成路线涉及将 (S)-环氧化物 8 与乙烯基碘 9 偶联得到 10 和 10 的两阶段酸催化环化以形成 2。在这项工作的过程中，我们还发现了一个非常不寻常的分子内 1,5-质子从碳正离子转移到 CC 双键。(2)H-标记实验证实了该过程的细节。

  DOI：

  10.1021/ja802730a

文献信息

• Substrate Specificity for the Epoxidation of Terpenoids and Active Site Topology of House Fly Cytochrome P450 6A1
  作者：John F. Andersen、Jennifer K. Walding、Philip H. Evans、William S. Bowers、René Feyereisen

  DOI：10.1021/tx9601162

  日期：1997.2.1

  methoprene. The four geometric isomers of methyl farnesoate were metabolized predominantly to the 10,11-epoxides, but also the 6,7-epoxides and to the diepoxides. The 10,11-epoxide of methyl (2E,6E)-farnesoate was produced in a 3:1 ratio of the (10S) and (10R) enantiomers. Monoepoxides of methyl farnesoate were metabolized efficiently to the diepoxides. Methyl farnesoate epoxidation was strongly inhibited

  大肠杆菌中的异源表达，纯化和家蝇P450 6A1的重组以及NADPH-细胞色素P450还原酶用于研究类萜的代谢。除环氧化烯杀虫剂的环氧化外，先前已证明[Andersen等。（1994）Biochemistry 33，2171-2177]，该细胞色素P450被证明可以环氧化多种萜类化合物，例如法呢基酯，香叶基酯和神经基甲基酯，少年激素I和III，以及法呢醛而不是法呢醇或法呢酸。用NADPH-细胞色素P450还原酶和磷脂酰胆碱重构的P450 6A1不会代谢昆虫生长调节剂戊二烯和甲基丁二烯的α-pine烯，柠檬烯。法尼酸甲酯的四个几何异构体主要代谢为10,11-环氧化物，但也代谢为6,7-环氧化物和二环氧化物。（2E，6E）-法尼松酸酯的10,11-环氧化合物以（10S）和（10R）对映体的3：1比例生成。法呢酸甲酯的单环氧化物被有效地代谢为二环氧化物。大量取代的咪唑强烈抑制了法呢酸甲酯的环氧化
• Rapid and Enantioselective Synthetic Approaches to Germanicol and Other Pentacyclic Triterpenes
  作者：Karavadhi Surendra、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ja802730a

  日期：2008.7.1

  routes to the key intermediate 2 for the synthesis of the pentacyclic triterpene germanicol 1 have been developed. In the first, the ( S)-epoxide of farnesyl bromide is transformed in just three steps to the tetracyclic intermediate 7, which is converted to chiral 2 by treatment with polyphosphoric acid. The second synthetic route to 2 involves the coupling of the ( S)-epoxide 8 with vinyl iodide 9 to give

  已经开发了用于合成五环三萜锗烷醇 1 的关键中间体 2 的两条极短的合成路线。首先，法呢基溴的 (S)-环氧化物只需三个步骤即可转化为四环中间体 7，然后通过多磷酸处理将其转化为手性 2。2 的第二条合成路线涉及将 (S)-环氧化物 8 与乙烯基碘 9 偶联得到 10 和 10 的两阶段酸催化环化以形成 2。在这项工作的过程中，我们还发现了一个非常不寻常的分子内 1,5-质子从碳正离子转移到 CC 双键。(2)H-标记实验证实了该过程的细节。