2-tert-butyl-2-methylenecyclopentane | 66228-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 2-tert-butyl-2-methylenecyclopentane
• 英文别名: 2-tert-Butyl-methylencyclopentan；1-tert-butyl-2-methylene-cyclopentane；1-Tert-butyl-2-methylidenecyclopentane
• CAS: 66228-12-4
• 化学式: C₁₀H₁₈
• 分子量: 138.253
• InChiKey: YCLCFMWDANLWKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  160.8±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.80±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((乙氧基碳硫代)硫代)乙酸乙酯 、 2-tert-butyl-2-methylenecyclopentane 在 di-tert-butoxydiazene 、 六正丁基二锡 、 3-pyridinesulfonyl azide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到3-(1-azido-2-tert-butylcyclopentyl)-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  非酸性条件下涉及伯叠氮醇的分子内施密特反应：吲哚里西啶 (-)-167B 的合成

  摘要：

  报道了从伯叠氮醇开始的强大的分子内施密特反应。该方法涉及通过三氟甲磺酸作用对醇进行非酸性活化。(-)-indolizidine 167B 的高选择性合成证明了温和反应条件提供的合成潜力。

  DOI：

  10.1021/ja908933s
• 作为产物：
  描述：

  2-tert-butylcyclopentanone 、 二溴甲烷 在 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到2-tert-butyl-2-methylenecyclopentane
  参考文献：
  名称：

  2,2-二甲基辛基-7-烯-3-基的闭环：系统表现出不同寻常的溶剂依赖性

  摘要：

  已经研究了2，2-二甲基辛-7-烯-3-基的闭环（1）。在25°C的己烷中，自由基前体O-（2,2-二甲基辛-7-烯-3-基）-O-苯硫代碳酸氢盐（8）与氢化三正丁基锡（AIBN引发剂）的反应进行至给-1-叔丁基-2-甲基环戊烷（10）作为主要环封闭产物（/ = 3.1）。发现在25°C时，闭环-模式的速率常数为8.7×10 4 s -1，活化能为5.5 kcal.mol -1，而环化-模式的相应值为2.8× 10 4 s -1和8.7 kcal.mol-1。立体选择性显示通常的温度依赖性。令人惊讶地，当溶剂极性（增加的立体选择性也提高/ 1-丙醇= 5.9在25℃），这种现象以前没有鉴定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81238-2

文献信息

• Intramolecular Schmidt Reaction Involving Primary Azidoalcohols under Nonacidic Conditions: Synthesis of Indolizidine (−)-167B
  作者：Ajoy Kapat、Erich Nyfeler、Guy T. Giuffredi、Philippe Renaud

  DOI：10.1021/ja908933s

  日期：2009.12.16

  reported. This approach involves a nonacidic activation of the alcohol via triflation. The synthetic potential offered by the mild reaction conditions is demonstrated by a highly selective synthesis of (-)-indolizidine 167B.

  报道了从伯叠氮醇开始的强大的分子内施密特反应。该方法涉及通过三氟甲磺酸作用对醇进行非酸性活化。(-)-indolizidine 167B 的高选择性合成证明了温和反应条件提供的合成潜力。
• Ring closure of 2,2-dimethyloct-7-en-3-yl radical: a system exhibiting unusual solvent dependence
  作者：L.J. Athelstan、Matthew D. Cliff、Carl H. Schiesser

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81238-2

  日期：1992.1

  The ring closure of the 2,2-dimethyloct-7-en-3-yl radical (1) has been studied. In hexane at 25°C, reaction of the radical precursor, O-(2,2-dimethyloct-7-en-3-yl)-O-phenylthionocarbonate (8) with tri-n-butyltin hydride (AIBN initiator) proceeds to give -1-tert-butyl-2-methylcyclopentane (10) as the major ring closed product (/ = 3.1). The rate constant for the -mode of ring closure was found to be

  已经研究了2，2-二甲基辛-7-烯-3-基的闭环（1）。在25°C的己烷中，自由基前体O-（2,2-二甲基辛-7-烯-3-基）-O-苯硫代碳酸氢盐（8）与氢化三正丁基锡（AIBN引发剂）的反应进行至给-1-叔丁基-2-甲基环戊烷（10）作为主要环封闭产物（/ = 3.1）。发现在25°C时，闭环-模式的速率常数为8.7×10 4 s -1，活化能为5.5 kcal.mol -1，而环化-模式的相应值为2.8× 10 4 s -1和8.7 kcal.mol-1。立体选择性显示通常的温度依赖性。令人惊讶地，当溶剂极性（增加的立体选择性也提高/ 1-丙醇= 5.9在25℃），这种现象以前没有鉴定。