2-(1-(4-chlorophenyl)vinyl)phenol | 1579264-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1-(4-chlorophenyl)vinyl)phenol
• 英文别名: 2-[1-(4-chlorophenyl)ethenyl]phenol
• CAS: 1579264-19-9
• 化学式: C₁₄H₁₁ClO
• 分子量: 230.694
• InChiKey: MDGTYBVVVAGMAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-(4-chlorophenyl)vinyl)phenol 在 水 、 氧气 、 copper (I) acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以63 mg的产率得到3-(4-chlorophenyl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  由N-甲苯磺酰hydr和溴酚衍生物顺序一锅法合成3-芳基苯并呋喃

  摘要：

  已经开发出允许直接获得3-芳基苯并呋喃衍生物的发散且有效的一锅序列。该过程涉及N-甲苯磺酰hydr和溴酚，通过钯催化的Barluenga-Valdés交叉偶联进行，然后进行需氧，铜催化的自由基环化，形成Csp 2 -Csp 2和O-Csp 2键。获得具有各种取代基的3-丙烯酸化的苯并呋喃，具有良好至优异的产率（高达90％）。机理研究强烈支持环化步骤的根本过程。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01835
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(1-(4-chlorophenyl)vinyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  二芳基甲基甲醇的不对称加氢酯化

  摘要：

  首次使用Pd-WingPhos催化剂开发了一种有效的二芳基甲基甲醇不对称加氢酯化反应，产生了一系列具有出色对映选择性和高收率的手性4-芳基-3,4-二氢香豆素。该方法具有温和的反应条件，广泛的底物范围，易于使用的起始原料的使用以及较低的钯载量。还提出了使用Pd-WingPhos催化剂的合理的立体化学模型。这种方法使得从容易获得的起始原料可以进行4步不对称合成（R）-托特罗定。

  DOI：

  10.1002/anie.202015450

文献信息

• Rhodium(III)-Catalyzed<i>ortho</i>Alkenylation of<i>N</i>-Phenoxyacetamides with<i>N</i>-Tosylhydrazones or Diazoesters through CH Activation
  作者：Fangdong Hu、Ying Xia、Fei Ye、Zhenxing Liu、Chen Ma、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/anie.201309650

  日期：2014.1.27

  A coupling reaction of N‐phenoxyacetamides with N‐tosylhydrazones or diazoesters through RhIII‐catalyzed CH activation is reported. In this reaction, ortho‐alkenyl phenols were obtained in good yields and with excellent regio‐ and stereoselectivity. Rh–carbene migratory insertion is proposed as the key step in the reaction mechanism.

  的偶联反应Ñ -phenoxyacetamides与Ñ -tosylhydrazones或通过铑diazoesters III催化的Ç  H被报道活化。在该反应中，获得了高收率的邻链烯基苯酚，并且具有出色的区域选择性和立体选择性。Rh-卡宾迁移插入被认为是反应机理中的关键步骤。
• Palladium-catalyzed synthesis of benzofurans via C–H activation/oxidation tandem reaction and its application to the synthesis of decursivine and serotobenine
  作者：Lei Guo、Fengying Zhang、Weimin Hu、Lei Li、Yanxing Jia

  DOI：10.1039/c3cc49717h

  日期：——

  A new palladium-catalyzed method for the synthesis of benzofurans by reaction of 2-hydroxystyrenes and iodobenzenes via a C–H activation/oxidation tandem reaction has been unprecedentedly discovered. By using this strategy, the overall synthetic efficiency of the synthesis of decursivine and its analogues was indeed improved. Preliminary mechanistic studies shed light into the possible mechanisms.

  一种通过C-H活化/氧化串联反应，以钯为催化剂，由2-羟基苯乙烯和碘苯合成苯并呋喃的新方法被前所未有的发现了。运用该策略，合成化合物细辛碱及其类似物的整体效率确实得到了提高。初步的机理研究表明了可能的反应机理。