(1R,6R,8S,13S,14R,15R,16S,17R)-15,16-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-hydroxy-9,13,17-trimethyl-5,18-dioxapentacyclo[12.5.0.01,6.02,17.08,13]nonadec-9-en-4-one | 875917-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1R,6R,8S,13S,14R,15R,16S,17R)-15,16-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-hydroxy-9,13,17-trimethyl-5,18-dioxapentacyclo[12.5.0.01,6.02,17.08,13]nonadec-9-en-4-one
• CAS: 875917-80-9
• 化学式: C₃₂H₅₆O₆Si₂
• 分子量: 592.964
• InChiKey: DNOHMSMXPITCDW-OBXWBJOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.99
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,6R,8S,13S,14R,15R,16S,17R)-15,16-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-hydroxy-9,13,17-trimethyl-5,18-dioxapentacyclo[12.5.0.01,6.02,17.08,13]nonadec-9-en-4-one 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 tert-butyl-[[(1R,2R,4S,6R,8S,13S,14R,15R,16S,17S)-15-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methoxy-9,13,17-trimethyl-5,18-dioxapentacyclo[12.5.0.01,6.02,17.08,13]nonadec-9-en-16-yl]oxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  由（S）-（+）-香芹酮全合成（-）-samaderineY。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200502763
• 作为产物：
  描述：

  (7R,8S)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,3,10-trimethyl-7-prop-1-en-2-yl-2,4-dioxaspiro[5.5]undec-9-en-11-one 在 吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 四丙基高钌酸铵 、 4-甲基苯并-15-冠醚-5 、 3 A molecular sieve 、 亚甲兰 、 sodium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 286.5h， 生成 (1R,6R,8S,13S,14R,15R,16S,17R)-15,16-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-hydroxy-9,13,17-trimethyl-5,18-dioxapentacyclo[12.5.0.01,6.02,17.08,13]nonadec-9-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  由（S）-（+）-香芹酮全合成（-）-samaderineY。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200502763