4-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-oxo-2H-benzo[h]chromene-3-carbonitrile | 1446242-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 4-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-oxo-2H-benzo[h]chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 4-(3,4-Dimethoxyphenyl)-2-oxobenzo[h]chromene-3-carbonitrile
• CAS: 1446242-90-5
• 化学式: C₂₂H₁₅NO₄
• 分子量: 357.365
• InChiKey: WTXDCZZQXMBWQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-amino-4-(3,4-dimethoxy phenyl)-4H-benzo[h]chromene-3-carbonitrile 在 氯化亚砜 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到4-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-oxo-2H-benzo[h]chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Highly efficient conversion of fused 2-amino-4-aryl-4H-chromene-3-carbonitriles into fused 2-oxo-4-aryl-2H-chromene-3-carbonitriles using Vilsmeier conditions

  摘要：

  A simple, mild, and highly efficient protocol for the synthesis of fused 2-oxo-4-aryl-2H-chromene-3-carbonitriles has been developed starting from fused 2-amino-4-aryl-4H-chromene-3-carbonitriles utilizing Vilsmeier conditions. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.05.030

文献信息

• Iodine mediated synthesis of coumarins from chromenes
  作者：Himanshu Sharma、Mohini Mourya、Lokesh K. Soni、Debanjan Guin、Yogesh C. Joshi、Mahaveer P. Dobhal、Ashok K. Basak

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.11.019

  日期：2015.12

  Iodine mediated rapid conversion of 2-amino-3-cyano-4-aryl-4H chromenes to the corresponding coumarins in the presence of water is described. Several chromenes are obtained in high yields without chromatographic purification. Under anhydrous conditions, 2-iminochromenes are obtained as major products. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.