benzyl 3,4-di-O-benzyl-6-deoxy-2-O-(2,4-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl)-α-L-talopyranoside | 88830-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 3,4-di-O-benzyl-6-deoxy-2-O-(2,4-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl)-α-L-talopyranoside
• 英文别名: [(2S,3R,4R,5R,6S)-5-benzoyloxy-4-hydroxy-2-methyl-6-[(2R,3R,4R,5R,6S)-6-methyl-2,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-3-yl]oxyoxan-3-yl] benzoate
• CAS: 88830-29-9
• 化学式: C₄₇H₄₈O₁₁
• 分子量: 788.892
• InChiKey: WDQYWMZFBVYHSV-QXZKUZFQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.06
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  128.21
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3,4-di-O-benzyl-6-deoxy-2-O-(2,4-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl)-α-L-talopyranoside 生成 3-O-Methyl-1,2,4,5-tetra-O-acetyl-L-rhamnitol 、 L-Altritol, 1-deoxy-, pentaacetate
  参考文献：
  名称：

  6-脱氧-1-talose的衍生物和6-脱氧-2-O-（α-1-rhamnopyranosyl）-1-talose的合成

  摘要：

  摘要合成了苄基6-脱氧-1-α-塔洛吡喃糖苷（10），经氢解后可提供改进的6-脱氧-1-塔洛糖的制备方法。已经制备了糖苷10的几种部分取代的衍生物，包括苄基6-脱氧-3,4-O-异亚丙基-α-1-塔拉吡喃糖苷和苄基3,4-二-O-苄基-6-脱氧-α-1。 -talopyranoside。在除去保护基团后，这两个都充当了与2,3,4-三-O-乙酰基-α-1-rhamnopyranosyl溴化物缩合的糖苷配基，从而提供了6-脱氧-2-O-（α-l-鼠李糖吡喃糖基）-1-塔洛糖（36）。该二糖作为鸟分枝杆菌-M的极性糖肽脂质抗原中寡糖链的内部单元出现。细胞内 血清复合体。二糖36的衍生物，苄基3,4-二-O-苄基-6-脱氧-2-O-（2，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)84006-3
• 作为产物：
  描述：

  benzyl α-L-rhamnopyranoside 在 吡啶 、 三乙烯二胺 、 rhodium(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 Wilkinson's catalyst 、 potassium metaperiodate 、 四丁基溴化铵 、 水 、 sodium methylate 、 氰化汞 、 sodium hydride 、 dibutylstannane 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 异丙醇 、 原苯甲酸三甲酯 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 benzyl 3,4-di-O-benzyl-6-deoxy-2-O-(2,4-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl)-α-L-talopyranoside
  参考文献：
  名称：

  6-脱氧-1-talose的衍生物和6-脱氧-2-O-（α-1-rhamnopyranosyl）-1-talose的合成

  摘要：

  摘要合成了苄基6-脱氧-1-α-塔洛吡喃糖苷（10），经氢解后可提供改进的6-脱氧-1-塔洛糖的制备方法。已经制备了糖苷10的几种部分取代的衍生物，包括苄基6-脱氧-3,4-O-异亚丙基-α-1-塔拉吡喃糖苷和苄基3,4-二-O-苄基-6-脱氧-α-1。 -talopyranoside。在除去保护基团后，这两个都充当了与2,3,4-三-O-乙酰基-α-1-rhamnopyranosyl溴化物缩合的糖苷配基，从而提供了6-脱氧-2-O-（α-l-鼠李糖吡喃糖基）-1-塔洛糖（36）。该二糖作为鸟分枝杆菌-M的极性糖肽脂质抗原中寡糖链的内部单元出现。细胞内 血清复合体。二糖36的衍生物，苄基3,4-二-O-苄基-6-脱氧-2-O-（2，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)84006-3

文献信息

• Synthesis of tetrasaccharides related to the antigenic determinants from the glycopeptidolipid antigens of serovars 9 and 25 in the Mycobacterium avium-M. intracellulare-M. scrofulaceum serocomplex
  作者：Ken'ichi Takeo、Gerald O. Aspinall、Patrick J. Brennan、Delphi Chatterjee

  DOI：10.1016/0008-6215(86)80011-8

  日期：1986.8

  structures, respectively, have been proposed as the carbohydrate chains in the polar glycopeptidolipid antigens of serovars 9 and 25 in the Mycobacterium avium-M. intracellulare-M. scrofulaceum serocomplex. Glycosylation of allyl 2,3-di-O-methyl-alpha-L-fucopyranoside with 4-O-benzoyl-2,3-di-O-methyl-alpha-L-fucopyranosyl chloride gave the alpha-linked disaccharide derivative, which was O-deallylated and

  四糖O-（2,3-二-O-甲基-α-L-富勒基糖基）-（1 ---- 4）-O-（2,3-二-O-甲基-α-L -fucopyranosyl）-（1 ---- 3）-O-alpha-L-鼠李吡喃糖基-（1 ---- 2）-6-脱氧基-L-塔洛糖（36）和O-（2-O-甲基- α-L-呋喃核糖基）-（1 ---- 4）-O-（2-O-甲基-α-L-呋喃核糖基）-（1 ---- 3）-O-α-L-鼠李糖基-描述了1 ----- 2）-6-脱氧-L-塔洛糖（41）。已经提出前者和后者的结构分别作为鸟分枝杆菌-M中血清型9和25的极性糖肽脂质抗原中的碳水化合物链。细胞内 血清复合体。用4-O-苯甲酰基-2,3-二-O-甲基-α-L-呋喃二糖基氯对烯丙基2,3-二-O-甲基-α-L-呋喃二糖苷进行糖基化，得到α-连接的二糖衍生物，将其O-去甲酰化并转化为相应的二糖α-氯化物。将其与苄基3,4-二-O-苄基-6-脱氧-2-O-（2