(3S,6R/S)-3,7-dimethyl-6-nitrooct-7-en-1-al | 221632-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,6R/S)-3,7-dimethyl-6-nitrooct-7-en-1-al
• 英文别名: (3S)-3,7-dimethyl-6-nitrooct-7-enal
• CAS: 221632-65-1
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₃
• 分子量: 199.25
• InChiKey: TUFVEYPBAYUIOR-RGURZIINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,6R/S)-3,7-dimethyl-6-nitrooct-7-en-1-al 在 吡啶 、 碘代三甲硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (3R,3aR,4S,6aS)-6a-isopropenyl-4-methyl-3-phenylthio-1-trimethylsilyloxyperhydrocyclopentaisoxazole
  参考文献：
  名称：

  生物碱 (-)-actinidine 的立体控制合成

  摘要：

  使用由 (3R/S, 6S)-2,6-二甲基-3-硝基-8-苯基硫辛基生成的硝基甲硅烷基的分子内 [3+2] 偶极环加成反应合成了铱系列的生物碱 (-)-actinidine。 1,77E-和-1,7Z-二烯。关键的硝基化合物是从 (-)-(S)-香茅醇中获得的。

  DOI：

  10.1007/bf02494297
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-β-香茅醇 在 溶剂黄146 、 pyridinium chlorochromate 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3S,6R/S)-3,7-dimethyl-6-nitrooct-7-en-1-al
  参考文献：
  名称：

  生物碱 (-)-actinidine 的立体控制合成

  摘要：

  使用由 (3R/S, 6S)-2,6-二甲基-3-硝基-8-苯基硫辛基生成的硝基甲硅烷基的分子内 [3+2] 偶极环加成反应合成了铱系列的生物碱 (-)-actinidine。 1,77E-和-1,7Z-二烯。关键的硝基化合物是从 (-)-(S)-香茅醇中获得的。

  DOI：

  10.1007/bf02494297

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of the alkaloid (−)-actinidine
  作者：A. V. Stepanov、A. V. Lozanova、V. V. Veselovsky

  DOI：10.1007/bf02494297

  日期：1998.11

  The alkaloid (−)-actinidine of the iridane series was synthesized using intramolecular [3+2] dipolar cycloaddition of silyl nitronates, generated from (3R/S, 6S)-2,6-dimethyl-3-nitro-8-phenylthioocta-1,77E- and-1,7Z-dienes. The key nitro compounds were obtained from (−)-(S)-citronellol.

  使用由 (3R/S, 6S)-2,6-二甲基-3-硝基-8-苯基硫辛基生成的硝基甲硅烷基的分子内 [3+2] 偶极环加成反应合成了铱系列的生物碱 (-)-actinidine。 1,77E-和-1,7Z-二烯。关键的硝基化合物是从 (-)-(S)-香茅醇中获得的。