cis-1,4-dioxa-6,9-dimethylspiro[4.4]non-7-ene | 573693-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-1,4-dioxa-6,9-dimethylspiro[4.4]non-7-ene
• 英文别名: (6S,9R)-6,9-dimethyl-1,4-dioxaspiro[4.4]non-7-ene
• CAS: 573693-39-7
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: MAMBURBHAPGEBN-OCAPTIKFSA-N

物化性质

• 沸点：
  204.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1,4-dioxa-6,9-dimethylspiro[4.4]non-7-ene 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以82.6%的产率得到cis-2,5-dimethyl-3-cyclopentenone
  参考文献：
  名称：

  多光子红外光解/热解测定的 3-环戊烯酮热螯合脱羰的立体化学

  摘要：

  3-环戊烯酮的热螯合脱羰有两种允许的途径。首次确定了无约束衍生物（反式，反式-2,5-二甲基-3-环戊烯酮，4）脱羰的立体化学。在常规热解条件下，初始产物（反式，反式-2,4-己二烯，5）在脱羰所需的高温下发生热重排。然而，通过使用多光子红外光解/热解来启动脱羰，表明 4 的热脱羰的初始产物仅为一氧化碳和立体定向 5。因此，脱羰的立体化学是旋转的，与先前的理论研究一致。对晶体结构的调查也揭示了沿该反应坐标的基态畸变。

  DOI：

  10.1021/ja0353661
• 作为产物：
  描述：

  3,5-dimethyltetrahydro-4H-thiopyran-4-one 在 sodium periodate 、 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 cis-1,4-dioxa-6,9-dimethylspiro[4.4]non-7-ene
  参考文献：
  名称：

  多光子红外光解/热解测定的 3-环戊烯酮热螯合脱羰的立体化学

  摘要：

  3-环戊烯酮的热螯合脱羰有两种允许的途径。首次确定了无约束衍生物（反式，反式-2,5-二甲基-3-环戊烯酮，4）脱羰的立体化学。在常规热解条件下，初始产物（反式，反式-2,4-己二烯，5）在脱羰所需的高温下发生热重排。然而，通过使用多光子红外光解/热解来启动脱羰，表明 4 的热脱羰的初始产物仅为一氧化碳和立体定向 5。因此，脱羰的立体化学是旋转的，与先前的理论研究一致。对晶体结构的调查也揭示了沿该反应坐标的基态畸变。

  DOI：

  10.1021/ja0353661