3,5-dimethyltetrahydro-4H-thiopyran-4-one | 38481-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻烷
• 英文名称: 3,5-dimethyltetrahydro-4H-thiopyran-4-one
• 英文别名: 3,5-Dimethyltetrahydrothiopyran-4-one；3,5-dimethylthian-4-one
• CAS: 38481-73-1
• 化学式: C₇H₁₂OS
• 分子量: 144.238
• InChiKey: MORZTXNWVIEERO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  83-86 °C(Press: 9 Torr)
• 密度：
  1.012±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dimethyltetrahydro-4H-thiopyran-4-one 在 sodium periodate 、 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 trans-1,4-dioxa-6,9-dimethylspiro[4.4]non-7-ene
  参考文献：
  名称：

  多光子红外光解/热解测定的 3-环戊烯酮热螯合脱羰的立体化学

  摘要：

  3-环戊烯酮的热螯合脱羰有两种允许的途径。首次确定了无约束衍生物（反式，反式-2,5-二甲基-3-环戊烯酮，4）脱羰的立体化学。在常规热解条件下，初始产物（反式，反式-2,4-己二烯，5）在脱羰所需的高温下发生热重排。然而，通过使用多光子红外光解/热解来启动脱羰，表明 4 的热脱羰的初始产物仅为一氧化碳和立体定向 5。因此，脱羰的立体化学是旋转的，与先前的理论研究一致。对晶体结构的调查也揭示了沿该反应坐标的基态畸变。

  DOI：

  10.1021/ja0353661
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基-1,4-戊二烯-3-酮 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 3,5-dimethyltetrahydro-4H-thiopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Branched amides of L-aspartyl-D-amino acid dipeptides

  摘要：

  L-天冬氨酸-D-氨基酸二肽的酰胺，其化学式为##STR1##及其生理上可接受的阳离子和酸盐，其中R.sup.a为CH.sub.2 OH或CH.sub.2 OCH.sub.3；R为从茴香基、二异丙基甲基、d-甲基-t-叔丁基甲基、d-乙基-t-叔丁基甲基、二-t-叔丁基甲基、2-甲硫基-2,4-二甲基戊烷-3-基，##STR2##中选择的支链成员，其中R.sup.3、R.sup.4、R.sup.5、R.sup.6中至少有一个是具有一到四个碳原子的烷基，其余为氢或具有一到四个碳原子的烷基，X为O、S、SO、SO.sub.2、C.dbd.O或CHOH；m为零或1-4，n和p分别为零、1、2或3，其中n+p的总和不大于3，R.sup.3、R.sup.4、R.sup.5和R.sup.6中的碳原子总和不大于六，当R.sup.3和R.sup.4或R.sup.5和R.sup.6中的两个均为烷基时，它们为甲基或乙基，##STR3##其中R.sup.7、R.sup.8、R.sup.9中的一个是具有一到四个碳原子的烷基，其余为氢或具有一到四个碳原子的烷基，R.sup.7、R.sup.8和R.sup.9中的碳原子总和不大于六，m和q相同或不同，且具有先前定义的m的值；##STR4##其中R.sup.12和R.sup.13中的每一个均为甲基或乙基，或R.sup.12为氢且R.sup.13为具有一到四个碳原子的烷基，Z为O或NH，t为1或2，##STR5##其中W为1-4，R.sup.14和R.sup.16均为具有一到四个碳原子的烷基，R.sup.15为H、OH、甲基或乙基，R.sup.14、R.sup.15和R.sup.16中的碳原子总和不大于六，当R.sup.14和R.sup.15均为烷基时，它们为甲基或乙基，以及##STR6##其中R.sup.17和R.sup.19为具有一到四个碳原子的烷基，R.sup.18和R.sup.20为H或具有一到二个碳原子的烷基，A为OH，B为H、OH或CH.sub.3，A和B一起为##STR7##其中R.sup.17、R.sup.18、R.sup.19和R.sup.20中的碳原子总和不大于六，当R.sup.17和R.sup.18或R.sup.19和R.sup.20中的两个均为烷基时，它们为甲基或乙基；所述酰胺是具有优于先前技术的优点的强甜味剂，包含它们的可食用组合物，其在可食用组合物中的使用方法以及在其生产中有用的新型酰胺中间体。

  公开号：

  US04454328A1

文献信息

• 3,5-Dialkyltetrahydro-4H-thiopyran-4-ones under the conditions of Mannich reaction
  作者：Larisa A. Baeva、Lyaysan F. Biktasheva、Akhnef A. Fatykhov、Nafisa K. Lyapina

  DOI：10.1007/s10593-016-1806-x

  日期：2015.11

  while aminomethylation with a mixture of formaldehyde and methylamine, hexylamine, monoethanolamine, or hydrochlorides of methyl, ethyl, and 2-propyl esters of aminoacetic acid at рH 7–8 produced the respective 1,5-dimethyl-3-thia-7-azabicyclo[3.3.1]nonanes. An equilibrium between the chair and boat conformations in the thiopyranone ring was found in CDCl3 solutions of 7-(2-hydroxyethyl)-1,5-dimethyl-3

  戊烷-3-酮，5-甲基己酮-3-酮和庚烷-4-酮与甲醛和硫化钠的混合物进行硫甲基化，分别得到3,5-二烷基四氢-4 H-噻喃-4-酮，而3在伯胺的存在下形成了1，5-二羟甲基-或3，5-二烷基-5-羟甲基四氢-4 H硫代吡喃-4-醇。3,5-二甲基四氢-4 H-的氧化在四氢呋喃和氯仿中将噻喃-4-酮与等量的过氧化氢分别导致亚砜和砜，而甲醛和甲胺，己胺，单乙醇胺或甲基，乙基和2-丙基盐酸盐的混合物进行氨甲基化氨基乙酸的酯在рH7–8处生成相应的1,5-二甲基-3-硫杂-7-氮杂双环[3.3.1]壬烷。在7-（2-羟乙基）-1,5-二甲基-3-硫杂-7-氮杂双环[3.3.1]壬南-9-一的CDCl 3溶液中发现了噻喃酮环中椅子构型与船形之间的平衡。在50°С和20°C下的1,5,7-三甲基-3-硫杂-7-氮杂双环[3.3.1]壬南-9-一高氯酸盐的DMSO- d 6溶液中。
• Branched amides of L-aspartyl-d-amino acid dipeptides
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04411925A1

  公开（公告）日：1983-10-25

  Amides of L-aspartyl-D-amino acid dipeptides of the formula ##STR1## and physiologically acceptable cationic and acid addition salts thereof wherein R.sup.a is methyl, ethyl, n-propyl or isopropyl; R is a branched member selected from the group consisting of fenchyl, diisopropylcarbinyl, d-methyl-t-butylcarbinyl, d-ethyl-t-butylcarbinyl, di-t-butylcarbinyl, 2-methylthio-2,4-dimethylpentan-3-yl, ##STR2## said amides are potent sweeteners having advantages over the prior art, edible compositions containing them, methods for their use in edible compositions and novel amine and amide intermediates useful in their production.

  L-天冬氨酸-D-氨基酸二肽的酰胺化物，其化学式为##STR1##及其生理上可接受的阳离子和酸加成盐，其中R.sup.a是甲基、乙基、正丙基或异丙基；R是从羟基萜、二异丙基甲基、d-甲基-t-叔丁基甲基、d-乙基-t-叔丁基甲基、二-t-叔丁基甲基、2-甲硫基-2,4-二甲基戊烷-3-基、##STR2##所选择的分支链成员，这些酰胺化物是具有优于先前技术的优点的强效甜味剂，可食用组合物中含有它们，它们在可食用组合物中的使用方法以及在它们的生产中有用的新型胺和酰胺中间体。
• Branched amides of L-aspartyl-D-amino acid dipeptides and compositions thereof
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0034876A2

  公开（公告）日：1981-09-02

  Amides of L-aspartyl-D-amino acid dipeptides of the formula and physiologically acceptable cationic and acid addition salts thereof wherein Ra is methyl, ethyl, n-propyl or isopropyl and R is a branched aliphatic, alicyclic or heterocyclic member which is branched at the alpha carbon atom (the carbon atom bearing the amide nitrogen atom) and also branched again at one or both of the beta carbon atoms, are potent sweeteners which are free from undesirable flavour qualities and of high stability in conventional food processing. Sweetening compositions and sweetened edible compositions of such amides are also claimed

  式中 L-天冬氨酰-D-氨基酸二肽的酰胺类 及其生理上可接受的阳离子盐和酸加成盐，其中 Ra 为甲基、乙基、正丙基或异丙基，R 为支链脂环族、脂环族或杂环族成员，该成员在 α 碳原子（含酰胺氮原子的碳原子）上有支链，在一个或两个β碳原子上也有支链。这种酰胺的甜味组合物和甜味可食用组合物也已申请专利。
• BRENNAN, THOMAS M.;HENDRICK, MICHAEL E.
  作者：BRENNAN, THOMAS M.、HENDRICK, MICHAEL E.

  DOI：——

  日期：——
• BRENNAN, T. M.;EZELL, H. M.
  作者：BRENNAN, T. M.、EZELL, H. M.

  DOI：——

  日期：——