cis-6,10-dimethyl-1,4-dioxa-8-thiaspiro[4.5]decane-8,8-dioxide | 573693-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-6,10-dimethyl-1,4-dioxa-8-thiaspiro[4.5]decane-8,8-dioxide
• 英文别名: (6R,10S)-6,10-dimethyl-1,4-dioxa-8lambda6-thiaspiro[4.5]decane 8,8-dioxide；(6R,10S)-6,10-dimethyl-1,4-dioxa-8λ6-thiaspiro[4.5]decane 8,8-dioxide
• CAS: 573693-37-5
• 化学式: C₉H₁₆O₄S
• 分子量: 220.29
• InChiKey: FKYUKQWKLJEWED-OCAPTIKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-6,10-dimethyl-1,4-dioxa-8-thiaspiro[4.5]decane-8,8-dioxide 在 potassium tert-butylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氯化碳 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 cis-2,5-dimethyl-3-cyclopentenone
  参考文献：
  名称：

  多光子红外光解/热解测定的 3-环戊烯酮热螯合脱羰的立体化学

  摘要：

  3-环戊烯酮的热螯合脱羰有两种允许的途径。首次确定了无约束衍生物（反式，反式-2,5-二甲基-3-环戊烯酮，4）脱羰的立体化学。在常规热解条件下，初始产物（反式，反式-2,4-己二烯，5）在脱羰所需的高温下发生热重排。然而，通过使用多光子红外光解/热解来启动脱羰，表明 4 的热脱羰的初始产物仅为一氧化碳和立体定向 5。因此，脱羰的立体化学是旋转的，与先前的理论研究一致。对晶体结构的调查也揭示了沿该反应坐标的基态畸变。

  DOI：

  10.1021/ja0353661
• 作为产物：
  描述：

  3,5-dimethyltetrahydro-4H-thiopyran-4-one 在 sodium periodate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 cis-6,10-dimethyl-1,4-dioxa-8-thiaspiro[4.5]decane-8,8-dioxide
  参考文献：
  名称：

  多光子红外光解/热解测定的 3-环戊烯酮热螯合脱羰的立体化学

  摘要：

  3-环戊烯酮的热螯合脱羰有两种允许的途径。首次确定了无约束衍生物（反式，反式-2,5-二甲基-3-环戊烯酮，4）脱羰的立体化学。在常规热解条件下，初始产物（反式，反式-2,4-己二烯，5）在脱羰所需的高温下发生热重排。然而，通过使用多光子红外光解/热解来启动脱羰，表明 4 的热脱羰的初始产物仅为一氧化碳和立体定向 5。因此，脱羰的立体化学是旋转的，与先前的理论研究一致。对晶体结构的调查也揭示了沿该反应坐标的基态畸变。

  DOI：

  10.1021/ja0353661