D-S-叔戊基半胱氨酸

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: D-S-叔戊基半胱氨酸
• 中文别名: (R)-2-氨基-3-(叔戊基硫)丙酸
• 英文名称: (R)-S-tert-pentylcysteine
• 英文别名: (2R)-2-azaniumyl-3-(2-methylbutan-2-ylsulfanyl)propanoate
• 化学式: C₈H₁₇NO₂S
• 分子量: 191.294
• InChiKey: RZKQYQDZHWKJKY-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  88.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-丁硫醇 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium carbonate 、 盐酸 作用下， 以 乙腈 、 甲醇 为溶剂， 生成 D-S-叔戊基半胱氨酸 、 (S)-2-[N-(N'-benzylprolyl)amino]benzophenone hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis ofS-alkyl-substituted (R)-cysteinesvia a chiral NiII complex of the Schiff's base of dehydroalanine with (S)-2-N-(N-benzylprolyl)aminobenzophenone

  摘要：

  An efficient procedure was developed for the asymmetric synthesis of S-alkyl derivatives of (R)-cysteine by nucleophilic addition of alkanethiols ((BuSH)-S-n, (BuSH)-S-t. or tert-C5H11SH) to the C=C bond of the dehydroalanine fragment in the Ni-11 complex of the Schiffs base of Delta-Ala with (S)-2-N-(N-benzylprolyl)aminobenzophenone [(S)-BPB-Delta-Ala]Ni-11. Under conditions of thermodynamic control of the reaction, the diastereomeric excess of the complexes with the (S, R)-configuration was 88-96%. After decomposition of the complexes, ( R)-S-butylcysteine, (R)-S-tert-butylcysteine. and (R)-S-tert-pentylcysteine were isolated with an enantiomeric purity of >97%.

  DOI：

  10.1007/bf02495097