(2R,3R)-3-[(4R)-4-[(1R)-1,2-bis(phenylmethoxy)ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-2,3-bis(phenylmethoxy)propanal | 195304-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-3-[(4R)-4-[(1R)-1,2-bis(phenylmethoxy)ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-2,3-bis(phenylmethoxy)propanal
• CAS: 195304-48-4
• 化学式: C₃₉H₄₄O₇
• 分子量: 624.774
• InChiKey: IKAMDWDWTYPZBT-WIQNKZILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-3-[(4R)-4-[(1R)-1,2-bis(phenylmethoxy)ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-2,3-bis(phenylmethoxy)propanal 在 palladium on activated charcoal sodium chlorite 、 sodium periodate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 dilithium tetrachlorocuprate 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (1S,5S,6R,7R)-6,7-dihydroxy-1-(6-phenylhexyl)-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  结构简化的zaragozic酸（角鲨抑素）：立体选择性制备3,4-未取代的衍生物

  摘要：

  从D-葡萄糖开始，立体选择性地制备了结构简化的3，4-未取代的扎拉果酸衍生物。本方法涉及乙烯基格氏试剂的立体选择性添加，1,2-二醇的选择性裂解以及C-6处羟基的区域选择性酰化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10407-5
• 作为产物：
  描述：

  甲三苄葡苷 在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 草酰氯 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 48.16h， 生成 (2R,3R)-3-[(4R)-4-[(1R)-1,2-bis(phenylmethoxy)ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-2,3-bis(phenylmethoxy)propanal
  参考文献：
  名称：

  结构简化的zaragozic酸（角鲨抑素）：立体选择性制备3,4-未取代的衍生物

  摘要：

  从D-葡萄糖开始，立体选择性地制备了结构简化的3，4-未取代的扎拉果酸衍生物。本方法涉及乙烯基格氏试剂的立体选择性添加，1,2-二醇的选择性裂解以及C-6处羟基的区域选择性酰化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10407-5