(1S,5S,6R,7R)-6,7-Dihydroxy-1-(6-phenyl-hexyl)-2,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]octane-5-carbaldehyde | 195304-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (1S,5S,6R,7R)-6,7-Dihydroxy-1-(6-phenyl-hexyl)-2,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]octane-5-carbaldehyde
• 英文别名: (1S,5S,6R,7R)-6,7-dihydroxy-1-(6-phenylhexyl)-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-5-carbaldehyde
• CAS: 195304-54-2
• 化学式: C₁₉H₂₆O₅
• 分子量: 334.412
• InChiKey: AEPVFUHNRKXMMP-MKXGPGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5S,6R,7R)-6,7-Dihydroxy-1-(6-phenyl-hexyl)-2,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]octane-5-carbaldehyde 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1S,5S,6R,7R)-6,7-dihydroxy-1-(6-phenylhexyl)-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  结构简化的zaragozic酸（角鲨抑素）：立体选择性制备3,4-未取代的衍生物

  摘要：

  从D-葡萄糖开始，立体选择性地制备了结构简化的3，4-未取代的扎拉果酸衍生物。本方法涉及乙烯基格氏试剂的立体选择性添加，1,2-二醇的选择性裂解以及C-6处羟基的区域选择性酰化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10407-5
• 作为产物：
  描述：

  {(2S,3R)-2,3-Bis-benzyloxy-3-[(R)-4-((R)-1,2-bis-benzyloxy-ethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl]-propoxy}-tert-butyl-dimethyl-silane 在 palladium on activated charcoal sodium periodate 、 草酰氯 、 dilithium tetrachlorocuprate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 14.33h， 生成 (1S,5S,6R,7R)-6,7-Dihydroxy-1-(6-phenyl-hexyl)-2,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]octane-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  结构简化的zaragozic酸（角鲨抑素）：立体选择性制备3,4-未取代的衍生物

  摘要：

  从D-葡萄糖开始，立体选择性地制备了结构简化的3，4-未取代的扎拉果酸衍生物。本方法涉及乙烯基格氏试剂的立体选择性添加，1,2-二醇的选择性裂解以及C-6处羟基的区域选择性酰化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10407-5

文献信息

• Structurally simplified zaragozic acid (squalestatin): Stereoselective preparation of a 3,4-unsubstituted derivative
  作者：Hisanaka Ito、Miyoko Matsumoto、Takeshi Yoshizawa、Ken-ichi Takao、Susumu Kobayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10407-5

  日期：1997.12

  Stereoselective preparation of a structurally simplified 3,4-unsubstituted zaragozic acid derivative was achieved starting from D-glucose. The present approach involved the stereoselective addition of a vinyl Grignard reagent, selective cleavage of 1,2-diol, and regioselective acylation of the hydroxyl group at C-6.

  从D-葡萄糖开始，立体选择性地制备了结构简化的3，4-未取代的扎拉果酸衍生物。本方法涉及乙烯基格氏试剂的立体选择性添加，1,2-二醇的选择性裂解以及C-6处羟基的区域选择性酰化。