methyl 2,3,5,6-tetra-O-benzylglucofuranoside | 201603-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,5,6-tetra-O-benzylglucofuranoside
• 英文别名: (2R,3S,4R)-2-[(1R)-1,2-bis(phenylmethoxy)ethyl]-5-methoxy-3,4-bis(phenylmethoxy)oxolane
• CAS: 201603-51-2
• 化学式: C₃₅H₃₈O₆
• 分子量: 554.683
• InChiKey: MUEQYWXHSGXLFO-BMURFIBDSA-N

物化性质

• 沸点：
  658.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.33
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,5,6-tetra-O-benzylglucofuranoside 在 吡啶 、 盐酸 、 盐酸羟胺 、 chloroamine-T 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 、 calcium carbonate 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 81.0h， 生成 (1'R,3aS,6R,7R,8R)-6-(1',2'-dibenzyloxy)ethyl-7,8-dibenzyloxy-3a,4,7,8-tetrahydro-3H,6H-2,5-dioxa-1-azaazulene
  参考文献：
  名称：

  2-和4- O-烯丙基和炔丙基葡萄糖衍生物的分子内1,3-偶极氮酮和一氧化氮环加成：手性环醚稠合的异恶唑烷，异恶唑啉和异恶唑的通用方法

  摘要：

  从容易获得的葡萄糖二硫缩醛制备2- O-和4- O-烯丙基和-炔丙基葡萄糖以及相应的肟衍生物。上述无环2- O-烯丙基葡萄糖衍生物的N-苄基和N-甲基硝酮的分子内1，3-偶极环加成导致并入有四氢呋喃环的手性异恶唑烷的非对映选择性形成。EI质谱显示与呋喃氧原子相邻的C-烷基的特征性裂解。对映体纯的三取代四氢呋喃是通过还原性裂解其中一个环加合物的异恶唑烷环而获得的。相反，2- O的一氧化氮环加成反应-烯丙基衍生物提供相应的二氢异恶唑啉的非对映异构体混合物，其立体化学是根据光学叠加原理初步确定的。由五烯丙基硝酮或一氧化二氮独家形成四氢呋喃环表明，五元环比六元或七元环更优选。将从五烯丙基葡萄糖获得的3,4,5,6,7-戊烯丙基氧基-1-硝基庚烷衍生物生成的腈氧化物进行非对映选择性环加成，得到与吡喃环稠合的异恶唑啉。通过2- O-和4- O-炔丙基衍生物的腈氧化环加成，也以高收率制备了含有四氢呋喃和氧杂环丁烷环的对映体纯的异恶唑。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.119
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-三-O-苄基葡萄糖 在 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 methyl 2,3,5,6-tetra-O-benzylglucofuranoside
  参考文献：
  名称：

  化合物及其制备方法及用途

  摘要：

  本发明提供了式I所示化合物及其制备方法以及采用高效液相色谱分析对列净类药物进行检测的方法，其中，制备方法以3,5,6-三苄基-D-呋喃葡萄糖为原料，经甲基化反应、苄基取代反应、脱去甲基、缩酮反应，再与卤代物中间体进行亲核加成反应，与三乙基硅烷和三氟化硼乙醚接触，最后再与乙硫醇和三氟化硼乙醚接触，即可得到该目标杂质产物。利用本发明提供的方法使该目标产物的合成实现定向制备，该目标产物为工业化生产列净系列糖尿病治疗药物产品的质量研究及杂质定量控制提供了可靠的杂质对照品。

  公开号：

  CN106279072A

文献信息

• Structurally simplified zaragozic acid (squalestatin): Stereoselective preparation of a 3,4-unsubstituted derivative
  作者：Hisanaka Ito、Miyoko Matsumoto、Takeshi Yoshizawa、Ken-ichi Takao、Susumu Kobayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10407-5

  日期：1997.12

  Stereoselective preparation of a structurally simplified 3,4-unsubstituted zaragozic acid derivative was achieved starting from D-glucose. The present approach involved the stereoselective addition of a vinyl Grignard reagent, selective cleavage of 1,2-diol, and regioselective acylation of the hydroxyl group at C-6.

  从D-葡萄糖开始，立体选择性地制备了结构简化的3，4-未取代的扎拉果酸衍生物。本方法涉及乙烯基格氏试剂的立体选择性添加，1,2-二醇的选择性裂解以及C-6处羟基的区域选择性酰化。