3-(hydroxymethylidene)-4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[b]furan-2-one | 78646-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3-(hydroxymethylidene)-4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[b]furan-2-one
• CAS: 78646-68-1
• 化学式: C₈H₈O₃
• 分子量: 152.15
• InChiKey: QLKSEXJFLVWAOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基硫基溴化物 、 3-(hydroxymethylidene)-4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[b]furan-2-one 在 molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 (3aR,6aS)-3-Methylsulfanyl-2-oxo-3,3a,4,6a-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]furan-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Strigol合成研究C-2'处的立体控制问题

  摘要：

  介绍了在strigol型化合物的合成中C-2'的立体控制问题。讨论了实验，其中主要使用碳水化合物化学方法（立体选择性糖苷的形成）来控制C-2'的构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00075-1
• 作为产物：
  描述：

  2-环戊烯基-1-乙酸 在 次碘(I)酸 、 sodium ethanolate 、 1,5-Diazabicyclo[5.4.0]undec-5-ene 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-(hydroxymethylidene)-4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  雌三醇的合成类似物的制备

  摘要：

  已经制备了用于Striga和Orobanche属的寄生杂草的天然发芽刺激剂strigol的一系列类似物。大多数产物包含通过烯醇-醚键连接至but-2-enolide的5-位的α-甲酰基-γ-内酯（或α-甲酰基-γ-内酰胺）基团。有些已经显示出足够高的活动量，可以进行大规模的现场试验。

  DOI：

  10.1039/p19810001734

文献信息

• Enantioselective Acetalization by Dynamic Kinetic Resolution for the Synthesis of γ‐Alkoxybutenolides by Thiourea/Quaternary Ammonium Salt Catalysts: Application to Strigolactones
  作者：Motohiro Yasui、Ayano Yamada、Chihiro Tsukano、Andrea Hamza、Imre Pápai、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1002/ange.202002129

  日期：2020.8.3

  synthesis, intermolecular asymmetric acetalization remains an unsolved problem. In this study, a thiourea‐ammonium hybrid catalyst was shown to promote the O‐alkylation of enols with a racemic γ‐chlorobutenolide through dynamic kinetic resolution to give chiral acetals with good enantioselectivity. The catalyst simultaneously activates both the nucleophile and electrophile in a multifunctional manner. This

  摘要尽管缩醛化是有机合成中的一个基本转化，但分子间不对称缩醛化仍然是一个未解决的问题。在这项研究中，硫脲-铵杂化催化剂被证明可以通过动态动力学拆分促进烯醇与外消旋γ-氯丁烯内酯的O-烷基化，从而得到具有良好对映选择性的手性缩醛。该催化剂以多功能方式同时激活亲核试剂和亲电试剂。该方法应用于多种独脚金内酯的不对称合成。DFT 计算表明，γ-氯丁烯内酯的氯原子与催化剂的甲苯磺酰胺氢原子之间的氢键相互作用，以及其他类型的非共价催化剂-底物相互作用，对于实现高立体选择性至关重要。