6-bromo-5-[(2'-t-butoxycarbonylamino)ethoxy]-2-isopropoxy-4-(trifluoromethyl)quinoline | 454170-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-5-[(2'-t-butoxycarbonylamino)ethoxy]-2-isopropoxy-4-(trifluoromethyl)quinoline
• 英文别名: tert-butyl N-[2-[6-bromo-2-propan-2-yloxy-4-(trifluoromethyl)quinolin-5-yl]oxyethyl]carbamate
• CAS: 454170-09-3
• 化学式: C₂₀H₂₄BrF₃N₂O₄
• 分子量: 493.321
• InChiKey: FOCGVEXZLVLWHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-5-[(2'-t-butoxycarbonylamino)ethoxy]-2-isopropoxy-4-(trifluoromethyl)quinoline 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) sodium t-butanolate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 以52.5 mg (84%)的产率得到3,4-dihydro-8-isopropoxy-10-(trifluoromethyl)-2H-[1,4]oxazino[2,3-f]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Tricyclic quinolinone and tricyclic quinoline androgen receptor modulator compounds and methods

  摘要：

  描述了一种新型的非甾体三环喹诺酮和三环喹啉化合物以及对雄激素受体（AR）具有激动剂、部分激动剂和/或拮抗剂作用的组合物，以及它们的制备和用途。

  公开号：

  US20020183314A1
• 作为产物：
  描述：

  6-bromo-5-hydroxy-2-isopropoxy-4-(trifluoromethyl)quinoline 、 N-(叔丁氧羰基)乙醇胺 在 N-甲基吗啉 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 6-bromo-5-[(2'-t-butoxycarbonylamino)ethoxy]-2-isopropoxy-4-(trifluoromethyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  基于8H- [1,4]恶嗪基[2,3-f]喹啉-8-酮的强效非甾体选择性雄激素受体调节剂（SARM）。

  摘要：

  合成了一系列基于8H- [1,4]恶嗪[2,3-f]喹啉-8-的雄激素受体调节剂，并在雄激素受体转录激活试验中进行了评估。该系列中最有效的类似物在体外表现出一位数的纳摩尔效价。在雄激素作用的体内模型中，化合物18h在维持肌肉重量（10 mg / kg）方面表现出完全的功效，而前列腺重量的活性降低。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.07.034

文献信息

• TRICYCLIC QUINOLINONE AND TRICYCLIC QUINOLINE AS ANDROGEN RECEPTOR MODULATOR COMPOUNDS
  申请人：LIGAND PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：EP1368357A1

  公开（公告）日：2003-12-10
• US7214690B2
  申请人：——

  公开号：US7214690B2

  公开（公告）日：2007-05-08
• [EN] TRICYCLIC QUINOLINONE AND TRICYCLIC QUINOLINE AS ANDROGEN RECEPTOR MODULATOR COMPOUNDS<br/>[FR] QUINOLINONE TRICYCLIQUE ET QUINOLEINE TRICYCLIQUE UTILISEES COMME COMPOSES MODULATEURS DES RECEPTEURS ANDROGENIQUES
  申请人：LIGAND PHARM INC

  公开号：WO2002068427A1

  公开（公告）日：2002-09-06

  Novel non-steroidal tricyclic quinolinone and tricyclic quinoline compounds and compositions that are agonists, partial agonists and/or antagonists for androgen receptors (AR), their preparation and their uses are described.