(1S)-10-{(1'S,4'R)-3'-Aza-2'-oxabicyclo[2.2.2]oct-5'-en-3'-ylsulfonyl}camphor | 107537-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S)-10-{(1'S,4'R)-3'-Aza-2'-oxabicyclo[2.2.2]oct-5'-en-3'-ylsulfonyl}camphor
• 英文别名: (1S,4R)-7,7-dimethyl-1-[[(1S,4R)-2-oxa-3-azabicyclo[2.2.2]oct-5-en-3-yl]sulfonylmethyl]bicyclo[2.2.1]heptan-2-one
• CAS: 107537-60-0
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₄S
• 分子量: 325.429
• InChiKey: LOJJBNGNKNOLSJ-OQMKEHIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二烯 在 1-氯-2-亚硝基环己烷 作用下， 生成 (1S)-10-{(1'S,4'R)-3'-Aza-2'-oxabicyclo[2.2.2]oct-5'-en-3'-ylsulfonyl}camphor
  参考文献：
  名称：

  不对称diels-与α-氯亚硝基化合物的der木反应-I.α-氯亚硝基表雄酮在合成中的应用

  摘要：

  1,3-环己二烯（9）与对映体纯的α-氯亚硝基化合物8（由表雄酮（7a）合成）的Diels-Alder反应在69中得到1-（R），4-（S）构型的加合物10a ％的化学收率和约95％的对映体过量。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91288-2

文献信息

• Diastereoselectivity and Reactivity in theDiels-Alder Reactions of ?-Chloronitroso Ethers
  作者：Helena Felber、G�nther Kresze、Roland Prewo、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.19860690522

  日期：1986.7.30

  hydroximolactone 2 and tert-butyl hypochlorite (89%), was established by X-ray crystallographic analysis. The [4 + 2] cycloadditions of 1 with the dienes 3 and 8–11 led to the N-unsubstituted 3,6-dihydro-2H-1,2-oxazines 6 and 12–16 in high enantiomeric excess (Table 1). Due to the additional α-alkoxy group, the reactivity of 2 is much superior to the one of known α-chloronitrosoalkanes. The reactive conformation

  通过X射线晶体学分析，确定了由氢氧内酯2和次氯酸叔丁酯（89％）获得的α-氯亚硝基醚1的结构。在[4 + 2]环加成的1与二烯3和8 - 11导致Ñ -未被取代的3,6-二氢-2- ħ -1,2-恶嗪6和12 - 16高对映体过量（表1） 。由于额外的α-烷氧基，2的反应性远远优于已知的α-氯亚硝基链烷烃之一。的反应构象从X射线分析以及环加成的高非对映选择性推论出1。α-烷氧基的重要性由外消旋α-chloronitroso的类似的反应性证实醚25 - 27，其从该hydroximo制备醚28 - 30和叔丁基次氯酸盐。
• Hall, Adrian; Bailey, Patrick D.; Rees, David C., Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1 (2001), 2000, # 3, p. 329 - 343
  作者：Hall, Adrian、Bailey, Patrick D.、Rees, David C.、Rosair, Georgina M.、Wightman, Richard H.

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric diels - alder reactions with α-chloronitroso compounds - I. Application of α-chloronitroso epiandrosterone in synthesis
  作者：Mahmud Sabuni、Günter Kresze、Heinz Braun

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91288-2

  日期：1984.1

  The Diels - Alder reaction of 1,3-cyclohexadiene (9) with the enantiomerically pure α-chloronitroso compound 8, synthesized from epiandrosterone (7a), gives the adduct 10a with 1-(R),4-(S) configuration in 69 % chemical yield and ⩾95 % enantiomeric excess.

  1,3-环己二烯（9）与对映体纯的α-氯亚硝基化合物8（由表雄酮（7a）合成）的Diels-Alder反应在69中得到1-（R），4-（S）构型的加合物10a ％的化学收率和约95％的对映体过量。