(-)-(R)-3-methyl-5-cyclopentadecyn-1-one | 527722-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-(R)-3-methyl-5-cyclopentadecyn-1-one
• 英文别名: (3R)-3-methylcyclopentadec-5-yn-1-one
• CAS: 527722-13-0
• 化学式: C₁₆H₂₆O
• 分子量: 234.382
• InChiKey: KQTDQEVMOUHOAX-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(R)-3-methyl-5-cyclopentadecyn-1-one 在 镍 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以97%的产率得到麝香酮
  参考文献：
  名称：

  (+)-(R,Z)-5-Muscenone 和 (-)-(R)-Muscone 的有效对映选择性合成-动力学拆分和对映收敛转化的一个例子

  摘要：

  通过 CBS 还原的有效催化动力学拆分和涉及 PdII 催化的位置选择性环化的原始对映会聚转化是合成特殊麝香气味剂 (R,Z)-5muscenone [(R)-1] 和（ R)-麝香酮[(R)-3]。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400037
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-2-(dichloromethylidene)-4-methyloxane 在 sodium hypochlorite 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 C₉₁H₈₉MoO₁₆Si₄^(1-)*K⁽¹⁺⁾ 、 碘 、 碳酸氢钠 、 magnesium 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 56.08h， 生成 (-)-(R)-3-methyl-5-cyclopentadecyn-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过贱金属催化制备麝香气味（R，Z）-5-香酮的有效途径

  摘要：

  Muscenone ®是由所述的混合物的一种有价值的香料成分ë -和ž -异构体的1外消旋形式作为主要组分。其中，（R，Z）-异构体表现出最有利的麝香特性，迄今为止阈值最低。由于具有这些优越的嗅觉特性，最近也已将纯净的（R，Z）-1商业化。我们基于铁催化的交叉偶联反应，形成大环的钼催化的炔烃复分解反应以及镍催化的半氢化反应，提出了一种有效的途径，以这种贵重的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.085

文献信息

• An efficient route to the musk odorant (R,Z)-5-muscenone via base-metal-catalysis
  作者：Konrad Lehr、Alois Fürstner

  DOI：10.1016/j.tet.2012.05.085

  日期：2012.9

  the E- and Z-isomers of 1 in racemic form as the major constituents. Among them, it is the (R,Z)-isomer, which exhibits the most favorable musk character and by far the lowest threshold; for these superior olfactory properties, pure (R,Z)-1 has recently been commercialized too. We present an efficient route to this precious compound based on an iron-catalyzed cross coupling reaction, a molybdenum-catalyzed

  Muscenone ®是由所述的混合物的一种有价值的香料成分ë -和ž -异构体的1外消旋形式作为主要组分。其中，（R，Z）-异构体表现出最有利的麝香特性，迄今为止阈值最低。由于具有这些优越的嗅觉特性，最近也已将纯净的（R，Z）-1商业化。我们基于铁催化的交叉偶联反应，形成大环的钼催化的炔烃复分解反应以及镍催化的半氢化反应，提出了一种有效的途径，以这种贵重的化合物。
• An Efficient Enantioselective Synthesis of (+)-(R,Z)-5-Muscenone and (−)-(R)-Muscone− An Example of a Kinetic Resolution and Enantioconvergent Transformation
  作者：Charles Fehr、José Galindo、Olivier Etter

  DOI：10.1002/ejoc.200400037

  日期：2004.5

  reduction and an original enantioconvergent transformation involving a PdII-catalyzed position-selective cyclization are the key steps for the synthesis of the exceptional musk odorant (R,Z)-5muscenone [(R)-1] and (R)-muscone [(R)-3]. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  通过 CBS 还原的有效催化动力学拆分和涉及 PdII 催化的位置选择性环化的原始对映会聚转化是合成特殊麝香气味剂 (R,Z)-5muscenone [(R)-1] 和（ R)-麝香酮[(R)-3]。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)