(2R,3R,4S,5R,6R)-3,5-diazido-2-[(2R,3R,4R,5S,6S)-2-methoxy-6-methyl-5-phenylmethoxy-3-prop-2-enoxyoxan-4-yl]oxy-6-methyl-4-phenylmethoxyoxane | 902768-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R,6R)-3,5-diazido-2-[(2R,3R,4R,5S,6S)-2-methoxy-6-methyl-5-phenylmethoxy-3-prop-2-enoxyoxan-4-yl]oxy-6-methyl-4-phenylmethoxyoxane
• CAS: 902768-01-8
• 化学式: C₃₀H₃₈N₆O₇
• 分子量: 594.668
• InChiKey: BESLYWMKDFFCHX-IGBMVHQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  93.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6R)-3,5-diazido-2-[(2R,3R,4R,5S,6S)-2-methoxy-6-methyl-5-phenylmethoxy-3-prop-2-enoxyoxan-4-yl]oxy-6-methyl-4-phenylmethoxyoxane 、 乙酰氯 在 三甲基膦 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  一种合成与细菌 O-抗原相关的含 N-乙酰基-杆菌胺的双糖结构单元的通用策略

  摘要：

  芽孢杆菌胺的 N-苯基三氟乙酰亚胺糖基供体，一种包含在来自病原菌的几种 0-抗原中的 2,4-二氨基糖，是从已知的全乙酰化 D-fucal 开始合成的，并被证明对与芽孢杆菌胺的高产偶联是有效的。含双糖。取决于溶剂和糖基受体，糖基化的立体选择性从中等到非常好。然后稍微修改合成路径以获得类似的糖基供体，在位置 4 上有一个轴向乙酰基。这个构建块可以偶联得到二糖，经过五个步骤（叠氮基还原、乙酰化、O-脱乙酰化、甲磺酰化和叠氮化物取代）提供了具有不同保护氨基功能的含杆胺二糖，

  DOI：

  10.1055/s-2006-939057
• 作为产物：
  描述：

  3,4-di-O-acetyl-D-fucal 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 sodium azide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 碘苯二乙酸 、 叠氮基三甲基硅烷 、 四丁基溴化铵 、 水 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 (2R,3R,4S,5R,6R)-3,5-diazido-2-[(2R,3R,4R,5S,6S)-2-methoxy-6-methyl-5-phenylmethoxy-3-prop-2-enoxyoxan-4-yl]oxy-6-methyl-4-phenylmethoxyoxane
  参考文献：
  名称：

  一种合成与细菌 O-抗原相关的含 N-乙酰基-杆菌胺的双糖结构单元的通用策略

  摘要：

  芽孢杆菌胺的 N-苯基三氟乙酰亚胺糖基供体，一种包含在来自病原菌的几种 0-抗原中的 2,4-二氨基糖，是从已知的全乙酰化 D-fucal 开始合成的，并被证明对与芽孢杆菌胺的高产偶联是有效的。含双糖。取决于溶剂和糖基受体，糖基化的立体选择性从中等到非常好。然后稍微修改合成路径以获得类似的糖基供体，在位置 4 上有一个轴向乙酰基。这个构建块可以偶联得到二糖，经过五个步骤（叠氮基还原、乙酰化、O-脱乙酰化、甲磺酰化和叠氮化物取代）提供了具有不同保护氨基功能的含杆胺二糖，

  DOI：

  10.1055/s-2006-939057

文献信息

• The behaviour of deoxyhexose trihaloacetimidates in selected glycosylations
  作者：Daniela Comegna、Emiliano Bedini、Annalida Di Nola、Alfonso Iadonisi、Michelangelo Parrilli

  DOI：10.1016/j.carres.2007.02.009

  日期：2007.6

  Armed deoxyhexose glycosyl donors are very reactive and sometimes too uncontrollably activated in glycosylation reactions; yields can be thereby reduced, especially when unreactive glycosyl acceptors are involved. In this paper, the behaviour of a range of deoxyhexose trihaloacetimidate (trichloro- and N-phenyl trifluoro-) donors is compared in some selected glycosylations towards biologically relevant targets. The selected N-phenyl trifluoroacetimidates often afforded best results in terms of both donor synthesis and glycosylation yield. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.