咪唑并[1,2-a]吡啶-3-羧酸甲酯 | 55365-10-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 中文名称: 咪唑并[1,2-a]吡啶-3-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylate
• 英文别名: 3-Methoxycarbonyl-imidazo<1.2-a>pyridin；imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 55365-10-1
• 化学式: C₉H₈N₂O₂
• 分子量: 176.175
• InChiKey: YVJSLNDWTLBCMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  咪唑并[1,2-a]吡啶-3-羧酸甲酯 在 盐酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (E)-N-hydroxy-4-((2-(imidazo[1,2-a]pyridine-3-carbonyl)hydrazineylidene)methyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和药理学评价一流的多目标N-酰基Ac衍生物作为选择性HDAC6 / 8和PI3Kα抑制剂。

  摘要：

  靶向组蛋白脱乙酰基酶（HDACs）和磷脂酰肌醇3-激酶（PI3Ks）是一种非常有前途的癌症治疗方法。该手稿描述了充当HDAC6 / 8和PI3Kα双重抑制剂的新型N-酰基hydr（NAH）衍生物的设计，合成，体外药理学特征和分子模型。对PI3Kα的惊人的选择性可能与活性位点的构象差异有关。细胞研究表明，这些化合物在HDAC6抑制和PI3 / K / AKT / mTOR途径中起作用。选择性抑制HDAC6 / 8和抑制PI3Kα的化合物显示出治疗癌症的潜力。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201900716
• 作为产物：
  描述：

  咪唑并[1,2-a]吡啶 、 甲醇 、 四溴化碳 在 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 、 potassium carbonate 作用下， 反应 24.0h， 以70%的产率得到咪唑并[1,2-a]吡啶-3-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Visible Light-Promoted Photocatalytic C-5 Carboxylation of 8-Aminoquinoline Amides and Sulfonamides via a Single Electron Transfer Pathway

  摘要：

  An efficient photocatalytic method was developed for the remote C5-H bond carboxylation of 8-aminoquinoline amide and sulfonamide derivatives. This methodology uses in situ generated ^•CBr₃ radical as a carboxylation agent with alcohol and is further extended to a variety of arenes and heteroarenes to synthesize the desired carboxylated product in moderate-to-good yields. The reaction proceeding through a single electron transfer pathway was established by a control experiment, and a butylated hydroxytoluene-trapped aryl radical cation intermediate in high-resolution mass spectrometry was identified.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00942

文献信息

• SUBSTITUTED REVERSE PYRIMIDINE BMI-1 INHIBITORS
  申请人：PTC THERAPEUTICS, INC.

  公开号：US20150315182A1

  公开（公告）日：2015-11-05

  Amine substituted reverse pyrimidine compounds and forms thereof that inhibit the function and reduce the level of B-cell specific Moloney murine leukemia virus integration site 1 (Bmi-1) protein and methods for their use to inhibit Bmi-1 function and reduce the level of Bmi-1 to treat a cancer mediated by Bmi-1 are described herein.

  本文描述了取代氨基的反嘧啶化合物及其形式，它们抑制B细胞特异性Moloney小鼠白血病病毒整合位点1 (Bmi-1)蛋白的功能并降低其水平，以及使用它们来抑制Bmi-1功能和减少Bmi-1水平以治疗由Bmi-1介导的癌症的方法。
• NOVEL FUSED IMIDAZOLE DERIVATIVE
  申请人：MSD K.K.

  公开号：EP1813613B1

  公开（公告）日：2012-12-19
• Novel Fused Imidazole Derivative
  申请人：Sato Yoshiyuki

  公开号：US20080103136A1

  公开（公告）日：2008-05-01

  The present invention relates to a compound represented by the Formula [I]: Wherein: the A ring is a 5-membered aromatic heterocyclic group containing at least one hetero atom selected from a nitrogen atom, and the like; A 1 and A 2 , are each a nitrogen atom, and the like; X 2 , X 3 , X 4 , and X 5 are all carbon atoms, or alternatively any one of X 2 , X 3 , X 4 , and X 5 is a nitrogen atom and the rest are all carbon atoms; R 1 is a hydrogen atom, or the like; R 2 , R 3 , R 4 , and R 5 , are each a hydrogen atom, or the like; R 6 and R 6 ′, are each a hydrogen atom, and the like; R 7 is an aryl group and the like; and R 8 is an amino group or a hydroxy group, or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof.
• US8030327B2
  申请人：——

  公开号：US8030327B2

  公开（公告）日：2011-10-04