imidazo[1,2-a]pyridine-3-carbohydrazide | 89977-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: imidazo[1,2-a]pyridine-3-carbohydrazide
• 英文别名: Imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylic acid, hydrazide
• CAS: 89977-48-0
• 化学式: C₈H₈N₄O
• mdl: MFCD13183156
• 分子量: 176.178
• InChiKey: HSVUNEKIBSTLPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-formyl-N-hydroxybenzamide 、 imidazo[1,2-a]pyridine-3-carbohydrazide 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到(E)-N-hydroxy-4-((2-(imidazo[1,2-a]pyridine-3-carbonyl)hydrazineylidene)methyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和药理学评价一流的多目标N-酰基Ac衍生物作为选择性HDAC6 / 8和PI3Kα抑制剂。

  摘要：

  靶向组蛋白脱乙酰基酶（HDACs）和磷脂酰肌醇3-激酶（PI3Ks）是一种非常有前途的癌症治疗方法。该手稿描述了充当HDAC6 / 8和PI3Kα双重抑制剂的新型N-酰基hydr（NAH）衍生物的设计，合成，体外药理学特征和分子模型。对PI3Kα的惊人的选择性可能与活性位点的构象差异有关。细胞研究表明，这些化合物在HDAC6抑制和PI3 / K / AKT / mTOR途径中起作用。选择性抑制HDAC6 / 8和抑制PI3Kα的化合物显示出治疗癌症的潜力。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201900716
• 作为产物：
  描述：

  咪唑并[1,2-a]吡啶-3-羧酸甲酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以70%的产率得到imidazo[1,2-a]pyridine-3-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和药理学评价一流的多目标N-酰基Ac衍生物作为选择性HDAC6 / 8和PI3Kα抑制剂。

  摘要：

  靶向组蛋白脱乙酰基酶（HDACs）和磷脂酰肌醇3-激酶（PI3Ks）是一种非常有前途的癌症治疗方法。该手稿描述了充当HDAC6 / 8和PI3Kα双重抑制剂的新型N-酰基hydr（NAH）衍生物的设计，合成，体外药理学特征和分子模型。对PI3Kα的惊人的选择性可能与活性位点的构象差异有关。细胞研究表明，这些化合物在HDAC6抑制和PI3 / K / AKT / mTOR途径中起作用。选择性抑制HDAC6 / 8和抑制PI3Kα的化合物显示出治疗癌症的潜力。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201900716

文献信息

• Tetrahydropyranyl Benzamide Derivatives
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US20180194755A1

  公开（公告）日：2018-07-12

  The present invention provides compounds of the Formula below wherein R, R1-R3 are as described herein; methods of treating patients for diabetes using the compounds, and processes for preparing the compounds

  本发明提供了以下式中的化合物，其中R、R1-R3如本说明书所述；利用这些化合物治疗糖尿病患者的方法，以及制备这些化合物的过程。
• Tetrahydropyranyl benzamide derivatives
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US10196385B2

  公开（公告）日：2019-02-05

  The present invention provides compounds of the Formula below wherein R, R1-R3 are as described herein; methods of treating patients for diabetes using the compounds, and processes for preparing the compounds.

  本发明提供下式化合物 其中R、R1-R3如本文所述；使用该化合物治疗糖尿病患者的方法，以及制备该化合物的工艺。
• Design, Synthesis, and Pharmacological Evaluation of First‐in‐Class Multitarget <i>N</i> ‐Acylhydrazone Derivatives as Selective HDAC6/8 and PI3Kα Inhibitors
  作者：Daniel A. Rodrigues、Fabiana S. Guerra、Fernanda S. Sagrillo、Pedro Sena M. Pinheiro、Marina A. Alves、Sreekanth Thota、Lorrane S. Chaves、Carlos M. R. Sant'Anna、Patrícia D. Fernandes、Carlos A. M. Fraga

  DOI：10.1002/cmdc.201900716

  日期：2020.3.18

  phosphatidylinositol 3-kinases (PI3Ks) is a very promising approach for cancer treatment. This manuscript describes the design, synthesis, in vitro pharmacological profile, and molecular modeling of a novel class of N-acylhydrazone (NAH) derivatives that act as HDAC6/8 and PI3Kα dual inhibitors. The surprising selectivity for PI3Kα may be related to differences in the conformation in the active site

  靶向组蛋白脱乙酰基酶（HDACs）和磷脂酰肌醇3-激酶（PI3Ks）是一种非常有前途的癌症治疗方法。该手稿描述了充当HDAC6 / 8和PI3Kα双重抑制剂的新型N-酰基hydr（NAH）衍生物的设计，合成，体外药理学特征和分子模型。对PI3Kα的惊人的选择性可能与活性位点的构象差异有关。细胞研究表明，这些化合物在HDAC6抑制和PI3 / K / AKT / mTOR途径中起作用。选择性抑制HDAC6 / 8和抑制PI3Kα的化合物显示出治疗癌症的潜力。