N-(2-mercaptobenzoyl)-L-proline | 70491-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2-mercaptobenzoyl)-L-proline
• 英文别名: 1-(2-Sulfanylbenzoyl)-L-proline；(2S)-1-(2-sulfanylbenzoyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 70491-03-1
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃S
• 分子量: 251.306
• InChiKey: DSVOIQYSPSFAAV-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-mercaptobenzoyl)-L-proline 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以43%的产率得到5,11-dioxo-1,2,3,11a-tetrahydro-5H,11H-pyrrolo<2,1-c><1,4>benzothiazepine
  参考文献：
  名称：

  缩合杂环。三，5,11-二氧代1,2,3,1 1a-四氢-5 H，11 H-和5-氧代-2,3,11,1 1a-四氢-1 H，5 H-吡咯烷的合成[2 ，1- ç ] [1,4]苯并硫氮杂†

  摘要：

  5,11- dioxo-1,2,3,11a-tetrahydro- 5 H 11 H-和5-oxo-2,3,11,11a-tetrahydro-1 H，5 H -pyrrolo- [2，已经研究了1-c] [1,4]苯并噻氮平10和11。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570250358
• 作为产物：
  描述：

  2-(甲基硫代)苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 碘代三甲硅烷 、 水 、 间氯过氧苯甲酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 N-(2-mercaptobenzoyl)-L-proline
  参考文献：
  名称：

  缩合杂环。三，5,11-二氧代1,2,3,1 1a-四氢-5 H，11 H-和5-氧代-2,3,11,1 1a-四氢-1 H，5 H-吡咯烷的合成[2 ，1- ç ] [1,4]苯并硫氮杂†

  摘要：

  5,11- dioxo-1,2,3,11a-tetrahydro- 5 H 11 H-和5-oxo-2,3,11,11a-tetrahydro-1 H，5 H -pyrrolo- [2，已经研究了1-c] [1,4]苯并噻氮平10和11。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570250358

文献信息

• Structural Basis of Metallo-β-Lactamase Inhibition by Captopril Stereoisomers
  作者：Jürgen Brem、Sander S. van Berkel、David Zollman、Sook Y. Lee、Opher Gileadi、Peter J. McHugh、Timothy R. Walsh、Michael A. McDonough、Christopher J. Schofield

  DOI：10.1128/aac.01335-15

  日期：2016.1

  enzyme inhibition, has been reported to inhibit MBLs by chelating the active site zinc ions via its thiol(ate). We report systematic studies on B1 MBL inhibition by all four captopril stereoisomers. High-resolution crystal structures of three MBLs (IMP-1, BcII, and VIM-2) in complex with either the l- or d-captopril stereoisomer reveal correlations between the binding mode and inhibition potency.

  β-内酰胺是最成功的抗菌剂，但它们的有效性受到耐药性的威胁，最重要的是产生丝氨酸和金属β-内酰胺酶 (MBL)。MBLs 越来越受到关注，因为它们催化几乎所有 β-内酰胺类抗生素的水解，包括最近一代的碳青霉烯类。已开发出临床有用的丝氨酸-β-内酰胺酶抑制剂，但此类抑制剂不适用于 MBL。l-Captopril 用于通过抑制血管紧张素转换酶来治疗高血压，据报道它通过其硫醇（酸盐）螯合活性位点锌离子来抑制 MBL。我们报告了所有四种卡托普利立体异构体对 B1 MBL 抑制的系统研究。三种 MBL 的高分辨率晶体结构（IMP-1、BcII、和 VIM-2) 与 l- 或 d- 卡托普利立体异构体复合揭示了结合模式和抑制效力之间的相关性。该结果将有助于设计具有广泛选择性的 MBL 抑制剂，用于临床应用对抗耐碳青霉烯类肠杆菌科细菌和其他引起 MBL 介导的耐药性感染的生物体。
• Angiotensin converting enzyme inhibitors. (Mercaptoaroyl)amino acids
  作者：Paul R. Menard、John T. Suh、Howard Jones、Bernard Loev、Edward S. Neiss、Joyce Wilde、Alfred Schwab、William S. Mann

  DOI：10.1021/jm00381a012

  日期：1985.3

  A series of (mercaptoaroyl)amino acids and related compounds was synthesized and tested for ability to inhibit angiotensin converting enzyme (ACE). The most active compound was N-(3-chloro-2-mercaptobenzoyl)-N-cyclopentylglycine, having an in vitro I50 = 0.28 microM. Substitution of the aromatic 3-position by small polar groups enhanced ACE inhibitory activity, whereas bulky groups diminished it. Alteration of the beta relationship between the mercaptan and amide carbonyl or masking of the thiol by acylation reduced activity. Replacement of the thiol by nitro, hydroxy, or carboxy gave compounds lacking ACE inhibitory activity.
• ——
  作者：MORISAVA YASUXIRO、 NISI TAKEHXIDEH、 TSUDZITA JOSIO

  DOI：——

  日期：——
• NACCI, V.;GAROFALO, A.;ANZINI, M.;CAMPIANI, G., J. HETEROCYCL. CHEM., 25,(1988) N 3, C. 1007-1013
  作者：NACCI, V.、GAROFALO, A.、ANZINI, M.、CAMPIANI, G.

  DOI：——

  日期：——
• US4440941A
  申请人：——

  公开号：US4440941A

  公开（公告）日：1984-04-03