[S-(R*,R*)]-1,1'-[Dithiobis(2,1-phenylenecarbonyl)]bis-1H-pyrrolidine-2-carboxylic acid | 121451-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [S-(R*,R*)]-1,1'-[Dithiobis(2,1-phenylenecarbonyl)]bis-1H-pyrrolidine-2-carboxylic acid
• 英文别名: (2S)-1-[2-[[2-[(2S)-2-carboxypyrrolidine-1-carbonyl]phenyl]disulfanyl]benzoyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 121451-38-5
• 化学式: C₂₄H₂₄N₂O₆S₂
• 分子量: 500.596
• InChiKey: GPBHNMNFEJQFFO-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [S-(R*,R*)]-1,1'-[Dithiobis(2,1-phenylenecarbonyl)]bis-1H-pyrrolidine-2-carboxylic acid 在 sodium dithionite 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.75h， 以79%的产率得到N-(2-mercaptobenzoyl)-L-proline
  参考文献：
  名称：

  缩合杂环。三，5,11-二氧代1,2,3,1 1a-四氢-5 H，11 H-和5-氧代-2,3,11,1 1a-四氢-1 H，5 H-吡咯烷的合成[2 ，1- ç ] [1,4]苯并硫氮杂†

  摘要：

  5,11- dioxo-1,2,3,11a-tetrahydro- 5 H 11 H-和5-oxo-2,3,11,11a-tetrahydro-1 H，5 H -pyrrolo- [2，已经研究了1-c] [1,4]苯并噻氮平10和11。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570250358
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸叔丁酯 在 N-甲基吗啉 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 [S-(R*,R*)]-1,1'-[Dithiobis(2,1-phenylenecarbonyl)]bis-1H-pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  衍生自具有抗HIV活性的α-，β-和γ-氨基酸的2,2'-二硫代双苯甲酰胺：合成与构效关系。

  摘要：

  含有高度保守的逆转录病毒锌指的核衣壳蛋白（NCp7）在人类免疫缺陷病毒（HIV）生命周期的早期和晚期都是必不可少的，并且是AIDS治疗的新目标。HIV-1 NCp7是基本的55个氨基酸氨基酸蛋白，在两侧各含两个C（X）2C（X）4H（X）4C基序锌指。先前已报道2,2'-二硫代双苯甲酰胺从这些NCp7锌指中释放锌，并抑制HIV复制。具体而言，衍生自简单氨基酸的2,2'-二硫代双苯甲酰胺显示出良好的抗病毒活性。苯并异噻唑酮3（2的环状衍生物）被选为临床试验中的艾滋病治疗剂。本文中我们报告了2,2'的合成和抗病毒活性，包括治疗指数 衍生自α-，β-和γ-氨基酸的β-二硫代双苯甲酰胺。电喷雾电离质谱法用于研究这些化合物的锌喷射活性。在α-氨基酸衍生的2,2'-二硫代双苯甲酰胺中，发现含有烷基侧链的类似物具有良好的治疗指数，具有抗病毒活性。发现衍生自β-和γ-氨基酸的2,2'-二硫代双苯甲酰胺比α

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00118-7

文献信息

• Arylthio compounds
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US05734081A1

  公开（公告）日：1998-03-31

  Arylthiol and dithiobisarylamide antibacterial and antiviral agents have the general formula ##STR1## where A is monocyclic or bicyclic aryl which can contain up to 3 heteroatoms selected from O, S, and N, R.sup.1 and R.sup.2 are substituent groups, X is ##STR2## or SO.sub.2 NR.sup.4 Z, Y is H or SZ when n is 1, a single bond when n is 2; R.sup.4 and Z can be hydrogen or alkyl.

  芳基硫醇和二硫代芳基酰胺抗菌和抗病毒剂具有一般公式##STR1##其中A是可以包含最多3个来自O、S和N的杂原子的单环或双环芳基，R.sup.1和R.sup.2是取代基，X是##STR2##或SO.sub.2 NR.sup.4 Z，Y是H或SZ，当n为1时，n为2时为单键；R.sup.4和Z可以是氢或烷基。
• 2,2′-dithiobisbenzamides derived from α-, β- and γ-amino acids possessing anti-HIV activities: synthesis and structure–activity relationship
  作者：J.V.N Vara Prasad、Joseph A Loo、Frederick E Boyer、Michael A Stier、Rocco D Gogliotti、William J Turner、Patricia J Harvey、Melissa R Kramer、David P Mack、Jefferey D Scholten、Stephen J Gracheck、John M Domagala

  DOI：10.1016/s0968-0896(98)00118-7

  日期：1998.10

  2'-dithiobisbenzamides derived from alpha-, beta- and gamma-amino acids. Electrospray ionization mass spectrometry was used to study the zinc-ejection activity of these compounds. Among the alpha-amino acid derived 2,2'-dithiobisbenzamides, analogues containing alkyl side chains were found to be antivirally active with good therapeutic indices. 2,2'-Dithiobisbenzamides, derived from beta- and gamma-amino

  含有高度保守的逆转录病毒锌指的核衣壳蛋白（NCp7）在人类免疫缺陷病毒（HIV）生命周期的早期和晚期都是必不可少的，并且是AIDS治疗的新目标。HIV-1 NCp7是基本的55个氨基酸氨基酸蛋白，在两侧各含两个C（X）2C（X）4H（X）4C基序锌指。先前已报道2,2'-二硫代双苯甲酰胺从这些NCp7锌指中释放锌，并抑制HIV复制。具体而言，衍生自简单氨基酸的2,2'-二硫代双苯甲酰胺显示出良好的抗病毒活性。苯并异噻唑酮3（2的环状衍生物）被选为临床试验中的艾滋病治疗剂。本文中我们报告了2,2'的合成和抗病毒活性，包括治疗指数 衍生自α-，β-和γ-氨基酸的β-二硫代双苯甲酰胺。电喷雾电离质谱法用于研究这些化合物的锌喷射活性。在α-氨基酸衍生的2,2'-二硫代双苯甲酰胺中，发现含有烷基侧链的类似物具有良好的治疗指数，具有抗病毒活性。发现衍生自β-和γ-氨基酸的2,2'-二硫代双苯甲酰胺比α
• Polycondensed heterocycles. III. Synthesis of 5,11-dioxo-1,2,3,1 1a-tetrahydro-5<i>H</i>,11<i>H</i>- and 5-oxo-2,3,11,1 1a-tetrahydro-1<i>H</i>,5<i>H</i>-pyrrolo[2,1-<i>c</i>][1,4]benzothiazepine
  作者：V. Nacci、A. Garofalo、M. Anzini、G. Campiani

  DOI：10.1002/jhet.5570250358

  日期：1988.5

  The syntheses of 5,11-dioxo-1,2,3,11a-tetrahydro-5H11H- and 5-oxo-2,3,11,11a-tetrahydro-1H,5H-pyrrolo-[2,1-c][1,4]benzothiazepine 10 and 11 have been studied.

  5,11- dioxo-1,2,3,11a-tetrahydro- 5 H 11 H-和5-oxo-2,3,11,11a-tetrahydro-1 H，5 H -pyrrolo- [2，已经研究了1-c] [1,4]苯并噻氮平10和11。