1-O-acetyl-2,3-O-isopropylidenemannofuranose | 869353-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-O-acetyl-2,3-O-isopropylidenemannofuranose
• 英文别名: acetyl 2,3-O-isopropylidene-D-mannofuranoside；1-O-acetyl-2,3-O-isopropylidene-D-mannofuranose；[(3aS,6R,6aS)-6-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl] acetate
• CAS: 869353-28-6
• 化学式: C₁₁H₁₈O₇
• 分子量: 262.26
• InChiKey: WMUDGXCTECSKKU-NTUKYRGVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-acetyl-2,3-O-isopropylidenemannofuranose 在 咪唑 、 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5,6-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-α-D-lyxo-5-hexenofuranose
  参考文献：
  名称：

  立体选择性全合成（-）-玉米醇，（-）环氧化合物，（-）-戊香醇G和（-）-tonkinenin A合成的关键中间体

  摘要：

  从市售原料d-甘露糖可实现全合成（-）-亚麻酚，这是合成（+）-环氧化合物，（-）-戊香醇G和（-）-tonkinenin A的关键中间体。关键步骤是混合的羟醛缩合，格氏反应，闭环易位和区域选择性苯甲酰化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.02.003
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,6-di-O-isopropylidene-D-mannofuranose 在 吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 反应 20.0h， 生成 1-O-acetyl-2,3-O-isopropylidenemannofuranose
  参考文献：
  名称：

  Vonlanthen, David; Leumann, Christian J., Synthesis, 2003, # 7, p. 1087 - 1090

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A mild and efficient method for chemoselective deprotection of acetonides by bismuth(III) trichloride
  作者：N.Raghavendra Swamy、Y Venkateswarlu

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01809-9

  日期：2002.10

  Acetonides undergo chemoselective deprotection to afford the corresponding 1,2-diols in excellent yields using bismuth trichloride in acetonitrile/dichloromethane at ambient temperature.

  在环境温度下，使用三氯化铋的乙腈/二氯甲烷溶液，对乙酰丙酮进行化学选择性脱保护，以优异的收率得到相应的1,2-二醇。
• Phosphomolybdic Acid Supported on Silica Gel: An Efficient, Mild and Reusable Catalyst for the Chemoselective Hydrolysis of Acetonides
  作者：J. S. Yadav、S. Raghavendra、M. Satyanarayana、E. Balanarsaiah

  DOI：10.1055/s-2005-872701

  日期：——

  Carbohydrate acetonides were chemoselectively cleaved to the corresponding diols by using environmentally benign phosphomolybdic acid (H3PMo12O40) supported on silica gel (PMA-SiO2) at ambient temperature in a short span of 5-7 minutes in acetonitrile. Acid-labile protective groups such as THP, TBS, TBDPS, MOM, OMe and PMB were found to be stable under the reaction conditions.

  碳水化合物乙缩醛在环境友好的负载型磷钼酸（H3PMa href=https://www.molaid.com/MS_187332 target="_blank">MO12O40/硅胶，简称PMA-SiO2）作用下，于室温、乙腈溶液中仅需5至7分钟即可选择性地裂解为相应的二醇。在这种反应条件下，如THP、TBS、TBDPS、MOM、OMe和PMB等对酸不稳定的保护基团均能保持稳定。
• Nafion-H mediated selective deprotection of terminal isopropylidene acetals and trityl ethers. Application in the synthesis of a substituted piperidone
  作者：Girish K. Rawal、Shikha Rani、Amit Kumar、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.10.067

  日期：2006.12

  A facile chemoselective hydrolysis of terminal isopropylidene acetals has been achieved in good to excellent yields within 2–4 h using Nafion-H in methanol at ambient temperature. This procedure has been employed to synthesize a substituted piperidone derivative. Similarly, trityl ethers are also deprotected to the corresponding alcohols in excellent yields using Nafion-H at room temperature.

  在环境温度下，使用Nafion-H在甲醇中的2-4小时内，可以轻松实现末端异亚丙基缩醛的化学选择性水解，并且收率很好。该方法已用于合成取代的哌啶酮衍生物。类似地，在室温下，使用Nafion-H，三苯甲基醚也以优异的产率脱保护为相应的醇。
• Chemoselective hydrolysis of terminal isopropylidene acetals in acetonitrile using molecular iodine as a mild and efficient catalyst
  作者：J.S. Yadav、M. Satyanarayana、S. Raghavendra、E. Balanarsaiah

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.10.043

  日期：2005.12

  A simple, mild and efficient method for deprotection of acetonides in the presence of molecular iodine is described. Acid labile protecting groups such as PMB, OMe, OBn, allyl and propargyl are compatible with the reaction conditions, while TBS, TBDPS, TMS and THP ethers were unstable under the same conditions.

  描述了一种在分子碘存在下使丙酮化物脱保护的简单，温和和有效的方法。酸不稳定的保护基（如PMB，OMe，OBn，烯丙基和炔丙基）与反应条件兼容，而TBS，TBDPS，TMS和THP醚在相同条件下不稳定。
• A Short and Efficient Synthesis of Iminosugar 2-Acyl Indolizidine
  作者：Kiran Chinthapally、Reshamina Karthik、Soundararasu Senthilkumar、Sundarababu Baskaran

  DOI：10.1002/chem.201604376

  日期：2017.1.12

  A facile and convergent approach has been developed for the stereoselective construction of biologically important polyhydroxylated 2‐acyl indolizidine framework using aza‐Cope rearrangement–Mannich cyclization as a key step. The generality of this methodology is demonstrated with various lactol‐tosylates derived from carbohydrates. The presented method provides an easy access to indolizidine‐ and

  已经开发了一种简便且收敛的方法，该方法使用aza-Cope重排-Mannich环化作为关键步骤，对具有生物重要性的多羟基化2-酰基吲哚并咪唑骨架进行立体选择性构建。碳水化合物衍生的各种乳糖醇-甲苯磺酸盐证明了这种方法的普遍性。提出的方法可以轻松获得高产率的基于吲哚并立定和基于四氢吲哚嗪的亚氨基糖衍生物。