[(3aS,6S,6aS)-2,2-dimethyl-6-[(4R)-2-oxo-1,3,2-dioxathiolan-4-yl]-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl] acetate | 1151682-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(3aS,6S,6aS)-2,2-dimethyl-6-[(4R)-2-oxo-1,3,2-dioxathiolan-4-yl]-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl] acetate
• CAS: 1151682-54-0
• 化学式: C₁₁H₁₆O₈S
• 分子量: 308.309
• InChiKey: OSDJCEIOYZFMIO-WMFJDLKFSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.3±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3aS,6S,6aS)-2,2-dimethyl-6-[(4R)-2-oxo-1,3,2-dioxathiolan-4-yl]-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl] acetate 在 sodium periodate 、 ruthenium trichloride heptahydrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 以92%的产率得到1-O-acetyl-2,3-O-isopropylidene-5,6-sulfonylidene-α-D-mannofuranose
  参考文献：
  名称：

  A Chemical Synthesis of 3-Deoxy-D-manno-2-octulosonic Acid from D-mannose

  摘要：

  A chemical synthesis of Kdo was achieved via the condensation of a protected D-mannofuranose-5,6-cyclic sulfate with ethyl 1,3-dithiane-2-carboxylate, which is an efficient equivalent for installing an -ketoester unit as a key step.

  DOI：

  10.1080/07328300802650303
• 作为产物：
  描述：

  1-O-acetyl-2,3-O-isopropylidenemannofuranose 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到[(3aS,6S,6aS)-2,2-dimethyl-6-[(4R)-2-oxo-1,3,2-dioxathiolan-4-yl]-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  A Chemical Synthesis of 3-Deoxy-D-manno-2-octulosonic Acid from D-mannose

  摘要：

  A chemical synthesis of Kdo was achieved via the condensation of a protected D-mannofuranose-5,6-cyclic sulfate with ethyl 1,3-dithiane-2-carboxylate, which is an efficient equivalent for installing an -ketoester unit as a key step.

  DOI：

  10.1080/07328300802650303