methyl 3-(2-(7-hydroxy-2,8-dioxo-1-azaspiro[4.5]dec-3-en-1-yl)ethyl)-1H-indole-1-carboxylate | 1354014-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-(2-(7-hydroxy-2,8-dioxo-1-azaspiro[4.5]dec-3-en-1-yl)ethyl)-1H-indole-1-carboxylate
• CAS: 1354014-38-2
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₅
• 分子量: 382.416
• InChiKey: PNKCRWXDRLNVFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  88.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 methyl 3-(2-(7-hydroxy-2,8-dioxo-1-azaspiro[4.5]dec-3-en-1-yl)ethyl)-1H-indole-1-carboxylate 在 lead(IV) tetraacetate 作用下， 反应 0.25h， 以1.11 g的产率得到methyl 3-(2-(2-(3-methoxy-3-oxopropyl)-5-oxo-2-(2-oxoethyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)ethyl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies toward Lapidilectine-Type Kopsia Alkaloids

  摘要：

  A rapid synthesis of the tetracyclic core of Kopsia indole alkaloids related to lapidilectine B, grandilodine C, and tenuisine A is reported. Key to the success of this route was an efficient and scalable Ugi four-component coupling to install all the necessary carbons found in the natural products.

  DOI：

  10.1021/ol203302f
• 作为产物：
  描述：

  8-[acetyl-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]amino]-N-(cyclohexen-1-yl)-1,4-dioxaspiro[4.5]decane-8-carboxamide 在 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 potassium tert-butylate 、 水 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 异丙醇 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 105.33h， 生成 methyl 3-(2-(7-hydroxy-2,8-dioxo-1-azaspiro[4.5]dec-3-en-1-yl)ethyl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies toward Lapidilectine-Type Kopsia Alkaloids

  摘要：

  A rapid synthesis of the tetracyclic core of Kopsia indole alkaloids related to lapidilectine B, grandilodine C, and tenuisine A is reported. Key to the success of this route was an efficient and scalable Ugi four-component coupling to install all the necessary carbons found in the natural products.

  DOI：

  10.1021/ol203302f