methyl 1-(N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)acetamido)-4,4-dimethoxycyclohexane-1-carboxylate | 1354014-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-(N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)acetamido)-4,4-dimethoxycyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 1354014-34-8
• 化学式: C₂₂H₃₀N₂O₅
• 分子量: 402.491
• InChiKey: WRIXFYLGAAQOBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  80.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-(N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)acetamido)-4,4-dimethoxycyclohexane-1-carboxylate 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium tert-butylate 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 反应 36.08h， 生成 methyl 3-(2-(2,8-dioxo-1-azaspiro[4.5]dec-3-en-1-yl)ethyl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies toward Lapidilectine-Type Kopsia Alkaloids

  摘要：

  A rapid synthesis of the tetracyclic core of Kopsia indole alkaloids related to lapidilectine B, grandilodine C, and tenuisine A is reported. Key to the success of this route was an efficient and scalable Ugi four-component coupling to install all the necessary carbons found in the natural products.

  DOI：

  10.1021/ol203302f
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 8-[acetyl-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]amino]-N-(cyclohexen-1-yl)-1,4-dioxaspiro[4.5]decane-8-carboxamide 在 乙酰氯 作用下， 反应 19.0h， 以96%的产率得到methyl 1-(N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)acetamido)-4,4-dimethoxycyclohexane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies toward Lapidilectine-Type Kopsia Alkaloids

  摘要：

  A rapid synthesis of the tetracyclic core of Kopsia indole alkaloids related to lapidilectine B, grandilodine C, and tenuisine A is reported. Key to the success of this route was an efficient and scalable Ugi four-component coupling to install all the necessary carbons found in the natural products.

  DOI：

  10.1021/ol203302f