methyl 3-(2-(2-(3-methoxy-3-oxopropyl)-5-oxo-2-(2-oxoethyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)ethyl)-1H-indole-1-carboxylate | 1354014-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-(2-(2-(3-methoxy-3-oxopropyl)-5-oxo-2-(2-oxoethyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)ethyl)-1H-indole-1-carboxylate
• CAS: 1354014-39-3
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₆
• 分子量: 412.442
• InChiKey: ICIRTRGZYJPJJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  94.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(2-(2-(3-methoxy-3-oxopropyl)-5-oxo-2-(2-oxoethyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)ethyl)-1H-indole-1-carboxylate 在 三乙基硅烷 、 甲烷磺酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 114.0h， 生成 methyl 3-(3-oxo-6,11,12,13-tetrahydro-3H-pyrrolo[1',2':1,8]azocino[5,4-b]indol-13a(5H)-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies toward Lapidilectine-Type Kopsia Alkaloids

  摘要：

  A rapid synthesis of the tetracyclic core of Kopsia indole alkaloids related to lapidilectine B, grandilodine C, and tenuisine A is reported. Key to the success of this route was an efficient and scalable Ugi four-component coupling to install all the necessary carbons found in the natural products.

  DOI：

  10.1021/ol203302f
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 methyl 3-(2-(7-hydroxy-2,8-dioxo-1-azaspiro[4.5]dec-3-en-1-yl)ethyl)-1H-indole-1-carboxylate 在 lead(IV) tetraacetate 作用下， 反应 0.25h， 以1.11 g的产率得到methyl 3-(2-(2-(3-methoxy-3-oxopropyl)-5-oxo-2-(2-oxoethyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)ethyl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies toward Lapidilectine-Type Kopsia Alkaloids

  摘要：

  A rapid synthesis of the tetracyclic core of Kopsia indole alkaloids related to lapidilectine B, grandilodine C, and tenuisine A is reported. Key to the success of this route was an efficient and scalable Ugi four-component coupling to install all the necessary carbons found in the natural products.

  DOI：

  10.1021/ol203302f