1-[5-Nitro-2-((R)-2-oxo-2λ4-[1,3,2]dioxathiolan-4-ylmethoxy)-phenyl]-ethanone | 850427-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[5-Nitro-2-((R)-2-oxo-2λ4-[1,3,2]dioxathiolan-4-ylmethoxy)-phenyl]-ethanone
• 英文别名: 1-[5-Nitro-2-((R)-2-oxo-2λ⁴-[1,3,2]dioxathiolan-4-ylmethoxy)-phenyl]-ethanone
• CAS: 850427-91-7
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₇S
• 分子量: 301.277
• InChiKey: FGPWDMZTAZKZEK-VCLORWJBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.17
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  104.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[5-Nitro-2-((R)-2-oxo-2λ4-[1,3,2]dioxathiolan-4-ylmethoxy)-phenyl]-ethanone 在 palladium on activated charcoal ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 氢气 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 25.0 ℃ 、137.9 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 (S)-(-)-celiprolol
  参考文献：
  名称：

  通过OsO 4催化的不对称二羟基化反应不对称合成芳氧基丙醇胺

  摘要：

  描述了一种简单有效的方法，该方法包括对映异构体合成首个不对称合成西酞洛尔的β-肾上腺素能阻断剂。关键步骤是（i）芳基烯丙基醚无尖锐的不对称二羟基化反应，以将手性引入分子中；以及（ii）使用三步法将环状硫酸盐转化为相应的环氧化物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.074
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-硝基苯乙酮 在 K₂Fe(CN)6 四氧化锇 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-[5-Nitro-2-((R)-2-oxo-2λ4-[1,3,2]dioxathiolan-4-ylmethoxy)-phenyl]-ethanone
  参考文献：
  名称：

  通过OsO 4催化的不对称二羟基化反应不对称合成芳氧基丙醇胺

  摘要：

  描述了一种简单有效的方法，该方法包括对映异构体合成首个不对称合成西酞洛尔的β-肾上腺素能阻断剂。关键步骤是（i）芳基烯丙基醚无尖锐的不对称二羟基化反应，以将手性引入分子中；以及（ii）使用三步法将环状硫酸盐转化为相应的环氧化物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.074