1-(3-chlorophenyl)-2,2-diethoxyethan-1-one | 1402458-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3-chlorophenyl)-2,2-diethoxyethan-1-one
• 英文别名: 1-(3-Chlorophenyl)-2,2-diethoxyethanone；1-(3-chlorophenyl)-2,2-diethoxyethanone
• CAS: 1402458-54-1
• 化学式: C₁₂H₁₅ClO₃
• 分子量: 242.702
• InChiKey: CGTASQWKONSJCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-chlorophenyl)-2,2-diethoxyethan-1-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 甲基叔丁基醚 、 Ru[t-leu]2[(S)-binap] 、 lithium phenolate 、 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (-)-1-benzoylamino-2-(3-chlorophenyl)-3,3-diethoxy-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  氨基酸/ BINAP /钌（II）-苯酚氧化锂催化剂体系对映体的氰基选择性氰基硅烷化反应

  摘要：

  研究了简单的酮，α，α和β，β-二烷氧基酮和α-烷氧基酮与氨基酸/ BINAP /钌（II）配合物和二氧化锂的双金属体系催化的三甲基甲硅烷基氰化物的对映选择性反应[BINAP = 2,2'-双（二苯基膦基）-1,1'-联萘基]。Ru（PhGly）2（BINAP）-苯酚锂体系对苯乙酮衍生物的反应具有很高的对映选择性，从而可以提供高达90％ee的氰化产物[PhGly =苯基甘氨酸]。对于二烷氧基酮和α-烷氧基酮的氰基硅烷化反应，Ru（t -Leu ）2（BINAP）-苯酚氧化锂系统表现出最佳的催化剂性能，可生产ee高达99％ee和98％的氰醇衍生物ee分别[ t -Leu =叔亮氨酸]。在最佳情况下，出色的催化活性导致反应完全转化，底物与催化剂的摩尔比（S / C）为10,000。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200027
• 作为产物：
  描述：

  在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 0.03h， 以2.25 g的产率得到1-(3-chlorophenyl)-2,2-diethoxyethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  连续流动是一种使能技术：快速通用地进入功能化乙二醛衍生物

  摘要：

  我们在此报告了两种互补策略，这些策略采用有机锂化学合成乙二醛衍生物。微型混合器技术允许生成不稳定的有机金属中间体，并使用酯类作为亲电体对其进行瞬时在线猝灭。通过推定的稳定的四面体中间体观察到选择性单加成。流动化学技术提供的优势有助于直接有效地接触被掩盖的1,2-二羰基化合物，同时减少了不良副产物的形成。这两种方法使得能够以每分钟克数的产量生产用于杂环化学的先进且有价值的合成构件。

  DOI：

  10.1039/d1ob00288k

文献信息

• Synergistic Catalysis of Se and Cu for the Activation of <scp> <i>α</i> ‐H </scp> of Methyl Ketones with Molecular Oxygen/Alcohol to Produce <scp> <i>α</i> ‐Keto </scp> Acetals ^†
  作者：Chao Chen、Zhicheng Cao、Xu Zhang、Yiming Li、Lei Yu、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1002/cjoc.202000089

  日期：2020.10

  Selenium and copper synergistically catalyzed the oxidation/alkoxylation of methyl ketones to synthesize α‐keto acetals directly. Using O2 as oxidant and alcohol as solvent and alkoxylation reagent, the reaction is practical from industrial viewpoint. Mechanistic studies revealed that copper promoted the oxidation of organoselenium intermediates with O2 to allow the key rearrangement and selenoxide

  硒和铜协同催化甲基酮的氧化/烷氧基化反应，直接合成α-酮缩醛。从工业的观点来看，使用O 2作为氧化剂并且使用醇作为溶剂和烷氧基化试剂，该反应是实用的。机制研究表明，铜促进的有机硒中间体的氧化为O 2，以允许键重排和氧化硒顺式β-消除再生催化活性有机硒物质。
• Continuous flow as an enabling technology: a fast and versatile entry to functionalized glyoxal derivatives
  作者：Fabio Lima、Mark Meisenbach、Berthold Schenkel、Joerg Sedelmeier

  DOI：10.1039/d1ob00288k

  日期：——

  complementary strategies employing organolithium chemistry for the synthesis of glyoxal derivatives. Micro-mixer technology allows for the generation of unstable organometallic intermediates and their instantaneous in-line quenching with esters as electrophiles. Selective mono-addition was observed via putative stabilized tetrahedral intermediates. Advantages offered by flow chemistry technologies facilitate

  我们在此报告了两种互补策略，这些策略采用有机锂化学合成乙二醛衍生物。微型混合器技术允许生成不稳定的有机金属中间体，并使用酯类作为亲电体对其进行瞬时在线猝灭。通过推定的稳定的四面体中间体观察到选择性单加成。流动化学技术提供的优势有助于直接有效地接触被掩盖的1,2-二羰基化合物，同时减少了不良副产物的形成。这两种方法使得能够以每分钟克数的产量生产用于杂环化学的先进且有价值的合成构件。
• Enantioselective Cyanosilylation of Ketones with Amino Acid/BINAP/Ruthenium(II)-Lithium Phenoxide Catalyst Systems
  作者：Masato Uemura、Nobuhito Kurono、Yusuke Sakai、Takeshi Ohkuma

  DOI：10.1002/adsc.201200027

  日期：2012.7.9

  Enantioselective reactions of simple ketones, α,α‐ and β,β‐dialkoxy ketones, and α‐alkoxy ketones with trimethylsilyl cyanide catalyzed by the bimetallic systems of amino acid/BINAP/ruthenium(II) complexes and lithium phenoxide have been studied [BINAP=2,2′‐bis(diphenylphosphino)‐1,1′‐binaphthyl]. The Ru(PhGly)2(BINAP)‐lithium phenoxide system showed high enantioselectivity for the reaction of acetophenone

  研究了简单的酮，α，α和β，β-二烷氧基酮和α-烷氧基酮与氨基酸/ BINAP /钌（II）配合物和二氧化锂的双金属体系催化的三甲基甲硅烷基氰化物的对映选择性反应[BINAP = 2,2'-双（二苯基膦基）-1,1'-联萘基]。Ru（PhGly）2（BINAP）-苯酚锂体系对苯乙酮衍生物的反应具有很高的对映选择性，从而可以提供高达90％ee的氰化产物[PhGly =苯基甘氨酸]。对于二烷氧基酮和α-烷氧基酮的氰基硅烷化反应，Ru（t -Leu ）2（BINAP）-苯酚氧化锂系统表现出最佳的催化剂性能，可生产ee高达99％ee和98％的氰醇衍生物ee分别[ t -Leu =叔亮氨酸]。在最佳情况下，出色的催化活性导致反应完全转化，底物与催化剂的摩尔比（S / C）为10,000。