ethyl 6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3,4-trideoxy-4-[5-ethynyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl]-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside | 948315-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3,4-trideoxy-4-[5-ethynyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl]-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside
• 英文别名: 1-[(2S,3S,6S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6-ethoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl]-5-ethynylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 948315-95-5
• 化学式: C₂₀H₃₀N₂O₅Si
• 分子量: 406.554
• InChiKey: XPINLDZLSNSMLM-BBWFWOEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-azido-6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3,4-trideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside 、 ethyl 6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3,4-trideoxy-4-[5-ethynyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl]-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside 在 copper diacetate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以75%的产率得到ethyl 6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3,4-trideoxy-4-[5-{1-[ethyl 6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3,4-trideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranosid-4-yl]-1H-1,2,3-triazol-4-yl}-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl]-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  钯催化的修饰不饱和吡喃糖基核苷中尿嘧啶部分 C-5 的炔基化（Sonogashira 偶联）

  摘要：

  以钯催化的 6-O-(叔丁基二甲基甲硅烷基)-2,3,4-三氧- 4-[5-iodo-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2 H)-yl]-α-D-ERYTHRO-hex-2-enopyranoside 与一系列炔属衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965976
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-4-O-methoxycarbonyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside 在 palladium diacetate 、 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 sodium methylate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl 6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3,4-trideoxy-4-[5-ethynyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl]-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  钯催化的修饰不饱和吡喃糖基核苷中尿嘧啶部分 C-5 的炔基化（Sonogashira 偶联）

  摘要：

  以钯催化的 6-O-(叔丁基二甲基甲硅烷基)-2,3,4-三氧- 4-[5-iodo-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2 H)-yl]-α-D-ERYTHRO-hex-2-enopyranoside 与一系列炔属衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965976

文献信息

• Palladium-Catalyzed Alkynylation (Sonogashira Coupling) at C-5 of the Uracil Moiety in Modified Unsaturated Pyranosyl Nucleosides
  作者：Denis Sinou、Rajendra Srivastava、Francisco Mendonça、Janaína dos Anjos、Sebastiao de Melo

  DOI：10.1055/s-2007-965976

  日期：2007.6

  Various unsaturated 4-(5-substituted-uracil-1-yl)glycopyranosides were synthesized in good yields by a palladium-catalyzed cross-coupling reaction of ethyl 6- O-( TERT-butyldimethylsilyl)-2,3,4-trideoxy-4-[5-iodo-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2 H)-yl]-α- D- ERYTHRO-hex-2-enopyranoside with a range of acetylenic derivatives.

  以钯催化的 6-O-(叔丁基二甲基甲硅烷基)-2,3,4-三氧- 4-[5-iodo-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2 H)-yl]-α-D-ERYTHRO-hex-2-enopyranoside 与一系列炔属衍生物。