1-<4,6-bis(1,1-dimethylethyl)-5-hydroxy-2-pyrimidinyl>-6-trimethylsilyl-5-hexyn-1-one | 148507-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-<4,6-bis(1,1-dimethylethyl)-5-hydroxy-2-pyrimidinyl>-6-trimethylsilyl-5-hexyn-1-one
• 英文别名: 1-[4,6-bis(1,1-dimethylethyl)-5-hydroxypyrimidin-2-yl]-6-trimethylsilyl-5-hexyn-1-one；1-[4,6-Bis(1,1-dimethylethyl)-5-hydroxy-2-pyrimidinyl]-6-trimethylsilyl-5-hexyn-1-one；1-(4,6-ditert-butyl-5-hydroxypyrimidin-2-yl)-6-trimethylsilylhex-5-yn-1-one
• CAS: 148507-96-4
• 化学式: C₂₁H₃₄N₂O₂Si
• 分子量: 374.599
• InChiKey: AFVJKCJMPDSZJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.01
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  63.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<4,6-bis(1,1-dimethylethyl)-5-hydroxy-2-pyrimidinyl>-6-trimethylsilyl-5-hexyn-1-one 在 potassium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以69%的产率得到1-<4,6-bis(1,1-dimethylethyl)-5-hydroxy-2-pyrimidinyl>-5-hexyn-1-one
  参考文献：
  名称：

  2,6-二叔丁基苯酚抗炎药嘧啶类似物的合成†

  摘要：

  描述了2,6-二叔丁基苯酚抗炎药Prifelone（R-830​​），Tebufelone（NE-11740）和Ym-13,162的嘧啶类似物的制备。从衍生自4，6-双（1，1-二甲基乙基）-5-羟基-2-嘧啶羧酸的N-甲氧基-N-甲基酰胺中加入格氏试剂，得到一系列2-嘧啶基酮。进一步精制乙基酮并用氰酸钠环化，得到嘧啶基咪唑。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570320417
• 作为产物：
  描述：

  4,6-Bis(1,1-dimethylethyl)-5-hydroxy-2-pyrimidine carboxylic acid 在 N-甲基哌啶 、 草酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 1-<4,6-bis(1,1-dimethylethyl)-5-hydroxy-2-pyrimidinyl>-6-trimethylsilyl-5-hexyn-1-one
  参考文献：
  名称：

  2,6-二叔丁基苯酚抗炎药嘧啶类似物的合成†

  摘要：

  描述了2,6-二叔丁基苯酚抗炎药Prifelone（R-830​​），Tebufelone（NE-11740）和Ym-13,162的嘧啶类似物的制备。从衍生自4，6-双（1，1-二甲基乙基）-5-羟基-2-嘧啶羧酸的N-甲氧基-N-甲基酰胺中加入格氏试剂，得到一系列2-嘧啶基酮。进一步精制乙基酮并用氰酸钠环化，得到嘧啶基咪唑。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570320417

文献信息

• 2-carbonyl substituted-5-hydroxy-1, 3-pyrimidines as antiinflammatory
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US05187175A1

  公开（公告）日：1993-02-16

  The present invention is novel compounds which are 2-carbonyl substituted-5-hydroxy-1,3-pyrimidines and pharmaceutically acceptable acid addition or base salts thereof, pharmaceutical compositions and methods of use therefor. The invention compounds are now found to have activity as inhibitors of 5-lipoxygenase and/or cyclooxygenase providing treatment of conditions advantageously affected by such inhibition including inflammation, arthritis, pain, fever and the like. Thus, the present invention is also a pharmaceutical composition or method of manufacturing a pharmaceutical composition for the use of treating the noted conditions.

  本发明为新颖的化合物，其为2-酮基取代的5-羟基-1,3-嘧啶及其可药用的酸加成盐或碱盐，以及用于其中的药物组合物和使用方法。发明的化合物现在发现具有作为5-脂氧合酶和/或环氧合酶抑制剂的活性，提供治疗有益于此类抑制的条件，包括炎症、关节炎、疼痛、发热等等。因此，本发明还涉及用于治疗所述条件的药物组合物或制造药物组合物的方法。
• Synthesis of pyrimidine analogs of 2,6-Di-<i>tert</i>-butylphenol antiinflammatory agents
  作者：Paul C. Unangst、David T. Connor、Catherine R. Kostlan、Gary P. Shrum、Steven R. Miller、Gerald Kanter

  DOI：10.1002/jhet.5570320417

  日期：1995.7

  The preparation of pyrimidine analogs of the 2,6-di-tert-butylphenol antiinflammatory agents Prifelone (R-830), Tebufelone (NE-11740) and Ym-13,162 is described. Grignard addition to the N-methoxy-N-methylamide derived from 4,6-bis(1,1-dimethylethyl)-5-hydroxy-2-pyrimidinecarboxylic acid yielded a series of 2-pyrimidinyl ketones. Further elaboration of an ethyl ketone and cyclization with sodium cyanate

  描述了2,6-二叔丁基苯酚抗炎药Prifelone（R-830​​），Tebufelone（NE-11740）和Ym-13,162的嘧啶类似物的制备。从衍生自4，6-双（1，1-二甲基乙基）-5-羟基-2-嘧啶羧酸的N-甲氧基-N-甲基酰胺中加入格氏试剂，得到一系列2-嘧啶基酮。进一步精制乙基酮并用氰酸钠环化，得到嘧啶基咪唑。