4,6-bis(1,1-dimethylethyl)-5-hydroxy-N-methoxy-N-methyl-2-pyrimidinecarboxamide | 148507-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4,6-bis(1,1-dimethylethyl)-5-hydroxy-N-methoxy-N-methyl-2-pyrimidinecarboxamide
• 英文别名: 4,6-ditert-butyl-5-hydroxy-N-methoxy-N-methylpyrimidine-2-carboxamide
• CAS: 148507-91-9
• 化学式: C₁₅H₂₅N₃O₃
• 分子量: 295.382
• InChiKey: LQUGXAIWTXKZPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-bis(1,1-dimethylethyl)-5-hydroxy-N-methoxy-N-methyl-2-pyrimidinecarboxamide 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-<4,6-bis(1,1-dimethylethyl)-5-hydroxy-2-pyrimidinyl-2-bromo>-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  2,6-二叔丁基苯酚抗炎药嘧啶类似物的合成†

  摘要：

  描述了2,6-二叔丁基苯酚抗炎药Prifelone（R-830​​），Tebufelone（NE-11740）和Ym-13,162的嘧啶类似物的制备。从衍生自4，6-双（1，1-二甲基乙基）-5-羟基-2-嘧啶羧酸的N-甲氧基-N-甲基酰胺中加入格氏试剂，得到一系列2-嘧啶基酮。进一步精制乙基酮并用氰酸钠环化，得到嘧啶基咪唑。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570320417
• 作为产物：
  描述：

  4,6-Bis(1,1-dimethylethyl)-5-hydroxy-2-pyrimidine carboxylic acid 在 N-甲基哌啶 、 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4,6-bis(1,1-dimethylethyl)-5-hydroxy-N-methoxy-N-methyl-2-pyrimidinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  2,6-二叔丁基苯酚抗炎药嘧啶类似物的合成†

  摘要：

  描述了2,6-二叔丁基苯酚抗炎药Prifelone（R-830​​），Tebufelone（NE-11740）和Ym-13,162的嘧啶类似物的制备。从衍生自4，6-双（1，1-二甲基乙基）-5-羟基-2-嘧啶羧酸的N-甲氧基-N-甲基酰胺中加入格氏试剂，得到一系列2-嘧啶基酮。进一步精制乙基酮并用氰酸钠环化，得到嘧啶基咪唑。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570320417

文献信息

• 2-carbonyl substituted-5-hydroxy-1, 3-pyrimidines as antiinflammatory
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US05187175A1

  公开（公告）日：1993-02-16

  The present invention is novel compounds which are 2-carbonyl substituted-5-hydroxy-1,3-pyrimidines and pharmaceutically acceptable acid addition or base salts thereof, pharmaceutical compositions and methods of use therefor. The invention compounds are now found to have activity as inhibitors of 5-lipoxygenase and/or cyclooxygenase providing treatment of conditions advantageously affected by such inhibition including inflammation, arthritis, pain, fever and the like. Thus, the present invention is also a pharmaceutical composition or method of manufacturing a pharmaceutical composition for the use of treating the noted conditions.

  本发明为新颖的化合物，其为2-酮基取代的5-羟基-1,3-嘧啶及其可药用的酸加成盐或碱盐，以及用于其中的药物组合物和使用方法。发明的化合物现在发现具有作为5-脂氧合酶和/或环氧合酶抑制剂的活性，提供治疗有益于此类抑制的条件，包括炎症、关节炎、疼痛、发热等等。因此，本发明还涉及用于治疗所述条件的药物组合物或制造药物组合物的方法。
• 2-heterocyclic-5-hydroxy-1,3-pyrimidines useful as antiinflammatory
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US05240929A1

  公开（公告）日：1993-08-31

  The present invention is novel compounds which are 2-heterocyclic-4,6-ditertiarybutyl-5-hydroxy-1,3-pyrimidines, where heterocyclic is selected from imidazole, thiazole, and oxazole, and pharmaceutically acceptable additional salts, bases, and base salts thereof, pharmaceutical compositions and methods of use therefor. The invention compounds are found to have activity as inhibitors of 5-lipoxygenase and/or cyclooxygenase providing treatment of, for example, preferably inflammation.

  本发明为新型化合物，其为2-杂环-4,6-二叔丁基-5-羟基-1,3-嘧啶，其中杂环选自咪唑、噻唑和恶唑，以及药物可接受的额外盐、碱和碱盐，药物组合物及其用途。发明化合物被发现具有作为5-脂氧合酶和/或环氧合酶抑制剂的活动性，例如，可用于治疗炎症。
• 2-HETEROCYCLIC-5-HYDROXY-1,3-PYRIMIDINES USEFUL AS ANTIINFLAMMATORY AGENTS
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0652874A1

  公开（公告）日：1995-05-17
• US5187175A
  申请人：——

  公开号：US5187175A

  公开（公告）日：1993-02-16
• US5240929A
  申请人：——

  公开号：US5240929A

  公开（公告）日：1993-08-31