methyl 15,16-dihydro-13-epi-pimar-7-en-18-oate | 3827-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 15,16-dihydro-13-epi-pimar-7-en-18-oate
• 英文别名: (1R,4aR,4bS,7S,10aR)-methyl 1,4a,7-trimethyl-7-ethyl-1,2,3,4,4a,4b,5,6,7,8,10,10a-dodecahydrophenanthrene-1-carboxylate；methyl 15,16-dihydroisopimarate；(13S)-pimar-7-en-18-oic acid methyl ester；(13S)-Pimar-7-en-18-saeure-methylester；13β-Methyl-13α-aethyl-podocarpen-(7)-saeure-(15)-methylester；methyl (1R,4aR,4bS,7S,10aR)-7-ethyl-1,4a,7-trimethyl-3,4,4b,5,6,8,10,10a-octahydro-2H-phenanthrene-1-carboxylate
• CAS: 3827-30-3
• 化学式: C₂₁H₃₄O₂
• 分子量: 318.5
• InChiKey: RPWGDFVMHDEOFF-GBMAXXPESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 15,16-dihydro-13-epi-pimar-7-en-18-oate 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 10.0h， 以76%的产率得到(1R,4aR,4bR,7S,8S,10aR)-methyl 8-hydroxy-1,4a,7-trimethyl-7-ethyl-1,2,3,4,4a,4b,5,6,7,8,10,10a-dodecahydrophenanthrene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  高级萜类化合物的合成转化。XXXIII.* 15,16-二氢异海松酸和二氢异海松酸甲酯的制备及其转化

  摘要：

  提出了制备15,16-二氢异海松酸及其甲酯的方法。二氢异海松酸甲酯在 3-氯过苯甲酸的作用下发生氧化，形成 7,8-环氧衍生物和 7α-羟基二氢山达海松酸。除了 7-氧代四氢异海松酸酯外，后者还通过叔丁基过氧化氢在 MoCl5 存在下的作用形成。二氢异海松酸或酯在二恶烷中被二氧化硒氧化得到相应的 14α-羟基衍生物。氯铬酸吡啶将 14α-羟基二氢异海松酸转化为 7α-羟基-8,14-环氧异海松酸、7-氧-8,14-环氧异海松酸、7-氧-14-羟基异海松酸和 7α-羟基山达拉海松酸甲酯的混合物。在 NaOAc 存在下，在 MeOH 中通过盐酸羟胺对 7-氧代四氢异海松酸甲酯进行肟化，得到相应的 (Z)-和 (E)-肟的混合物。通过亚硫酰氯的作用，四氢异海松酸甲酯的 7-(E)-肟的贝克曼重排产生了十四氢二苯并[b,d]氮杂。

  DOI：

  10.1007/s10600-014-0823-1
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-7alpha-乙烯基-1,2,3,4,4a,4balpha,5,6,7,8,10,10aalpha-十二氢-1,4abeta,7-三甲基-1alpha-菲羧酸甲酯 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到methyl 15,16-dihydro-13-epi-pimar-7-en-18-oate
  参考文献：
  名称：

  Feliciano, Arturo San; Medarde, Manuel; Caballero, Esther, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 13, p. 1665 - 1670

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Resin Acids. IV. The Position of the Ring Double Bond in Dextropimaric¹ Acid and the Structure of Isodextropimaric¹ Acid
  作者：George C. Harris、Thomas F. Sanderson

  DOI：10.1021/ja01186a029

  日期：1948.6