2-<(2Z)-1,1-dimethylhept-2-enyl>cyclopent-2-enone | 72446-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-<(2Z)-1,1-dimethylhept-2-enyl>cyclopent-2-enone
• CAS: 72446-65-2
• 化学式: C₁₄H₂₂O
• 分子量: 206.328
• InChiKey: SJWBZJARGFGBQK-XFFZJAGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<(2Z)-1,1-dimethylhept-2-enyl>cyclopent-2-enone 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-methylene-2-(trans-2,2-dimethyl-3-butylcyclopropyl)cyclopent-2-ene
  参考文献：
  名称：

  合成光化学。碳骨架的合成在从taylorione发现Mylia taylorii，使用二- π甲烷重排

  摘要：

  描述了到E-和Z-环戊烯酮（20）和（25）的合成路线，所述路线包含光敏的1，4-二烯系统。E-环戊烯酮（20）的辐照显示导致乙烯基环丙烷（26）有效的区域特异性二-π-甲烷重排（＞ 70％），然后乙烯基环丙烷（26）转化为反式-脱氧taylorione（28）。相应的Z-环戊烯酮（25）的辐照也导致（26），大概是通过Z - E光异构化产生的E-环戊烯酮（20）。

  DOI：

  10.1039/p19810001046
• 作为产物：
  描述：

  2-isobutoxy-1-(1,1-dimethylhept-2-ynyl)cyclopent-2-enol 在 Lindlar's catalyst 盐酸 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 2-<(2Z)-1,1-dimethylhept-2-enyl>cyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  合成光化学。碳骨架的合成在从taylorione发现Mylia taylorii，使用二- π甲烷重排

  摘要：

  描述了到E-和Z-环戊烯酮（20）和（25）的合成路线，所述路线包含光敏的1，4-二烯系统。E-环戊烯酮（20）的辐照显示导致乙烯基环丙烷（26）有效的区域特异性二-π-甲烷重排（＞ 70％），然后乙烯基环丙烷（26）转化为反式-脱氧taylorione（28）。相应的Z-环戊烯酮（25）的辐照也导致（26），大概是通过Z - E光异构化产生的E-环戊烯酮（20）。

  DOI：

  10.1039/p19810001046

文献信息

• Photochemical synthesis of the carbon skeleton found in taylorione from
  作者：Gerald Pattenden、Derek Whybrow

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)86868-4

  日期：1979.1

  Irradiation of the cyclopentenone(15) resulted in efficient regiospecific di-π-methane rearrangement (> 70%) to the vinylcyclopropane(18), which was then converted into -desoxytaylorione(19).

  辐照环戊烯酮（15）可使乙烯基环丙烷（18）有效地进行区域特异性二-π-甲烷重排（> 70％），然后将其转化为-desoxytaylorione（19）。