(3S,4S,5S)-ethyl 5-azido-3-(tert-butoxycarbonylamino)-4-hydroxycyclohex-1-enecarboxylate | 1287204-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,4S,5S)-ethyl 5-azido-3-(tert-butoxycarbonylamino)-4-hydroxycyclohex-1-enecarboxylate
• CAS: 1287204-77-6
• 化学式: C₁₄H₂₂N₄O₅
• 分子量: 326.352
• InChiKey: WVOJKCDQTROPHE-DCAQKATOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.81
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  133.62
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氧杂二环[3.2.1]辛烷-7-酮,4-碘-,(1R,4R,5R)-rel- 在 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 叠氮基三甲基硅烷 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 2-巯基乙醇 、 lithium diisopropyl amide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 31.75h， 生成 ethyl 3-azido-5-(tert-butoxycarbonylamino)-4-hydroxy-cyclohexa-1-ene-1-carboxylate 、 (3S,4S,5S)-ethyl 5-azido-3-(tert-butoxycarbonylamino)-4-hydroxycyclohex-1-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  磷酸奥司他韦的对映选择性合成

  摘要：

  Tamiflu对映选择性合成的关键步骤包括不对称Diels-Alder反应，使用Fukuyama改良的Weinreb试剂进行的Mitsunobu转化，氨基甲酸酯定向的环氧化。用三甲基甲硅烷基叠氮化物的环氧化物开口提供了区域异构体的3：1混合物，其会聚以提供相同的氮丙啶。尝试按照Nicolaou的方案使用2-碘氧基苯甲酸（IBX）区域选择性地制备不饱和酯。该不饱和酯是通过苯硒基化，然后亚硒酸酯消除而制备的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.01.064