ethyl 3-azido-5-(tert-butoxycarbonylamino)-4-hydroxy-cyclohexa-1-ene-1-carboxylate | 950690-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-azido-5-(tert-butoxycarbonylamino)-4-hydroxy-cyclohexa-1-ene-1-carboxylate
• 英文别名: (3S,4S,5S)-ethyl 3-azido-5-(tert-butoxycarbonylamino)-4-hydroxycyclohex-1-enecarboxylate；ethyl (3S,4S,5S)-3-azido-4-hydroxy-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]cyclohexene-1-carboxylate
• CAS: 950690-25-2
• 化学式: C₁₄H₂₂N₄O₅
• 分子量: 326.352
• InChiKey: ULNMOPAJXMADKQ-DCAQKATOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-azido-5-(tert-butoxycarbonylamino)-4-hydroxy-cyclohexa-1-ene-1-carboxylate 在 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.33h， 生成 (1S,5S,6R)-ethyl 5-(tert-butoxycarbonylamino)-7-azabicyclo[4.1.0]hept-2-ene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  An iron carbonyl approach to the influenza neuraminidase inhibitor oseltamivir

  摘要：

  一种新的合成路线已成功实现，用于制备奥司他韦（一种流感神经氨酸酶抑制剂），该路线采用了阳离子铁碳基复合物，提供了一条可访问多样化类似物的替代途径。

  DOI：

  10.1039/b703295a
• 作为产物：
  描述：

  (S)-ethyl 5-((tert-butoxycarbonyl)amino)cyclohexa-1,3-dienecarboxylate 在 sodium azide 、 氯化铵 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 ethyl 3-azido-5-(tert-butoxycarbonylamino)-4-hydroxy-cyclohexa-1-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  An iron carbonyl approach to the influenza neuraminidase inhibitor oseltamivir

  摘要：

  一种新的合成路线已成功实现，用于制备奥司他韦（一种流感神经氨酸酶抑制剂），该路线采用了阳离子铁碳基复合物，提供了一条可访问多样化类似物的替代途径。

  DOI：

  10.1039/b703295a

文献信息

• Enantioselective synthesis of oseltamivir phosphate
  作者：Sadagopan Raghavan、Vaddela Sudheer Babu

  DOI：10.1016/j.tet.2011.01.064

  日期：2011.3

  steps in the enantioselective synthesis of Tamiflu include an asymmetric Diels–Alder reaction, Mitsunobu inversion using Fukuyama modified Weinreb reagent, carbamate directed epoxidation. Epoxide opening with trimethylsilyl azide furnished a 3:1 mixture of regioisomers that converged to afford the same aziridine. Attempted preparation of the unsaturated ester regioselectively using 2-iodoxybenzoic acid

  Tamiflu对映选择性合成的关键步骤包括不对称Diels-Alder反应，使用Fukuyama改良的Weinreb试剂进行的Mitsunobu转化，氨基甲酸酯定向的环氧化。用三甲基甲硅烷基叠氮化物的环氧化物开口提供了区域异构体的3：1混合物，其会聚以提供相同的氮丙啶。尝试按照Nicolaou的方案使用2-碘氧基苯甲酸（IBX）区域选择性地制备不饱和酯。该不饱和酯是通过苯硒基化，然后亚硒酸酯消除而制备的。
• A Facile Access to Antiflu Agent Tamiflu/Oseltamivir
  作者：Yu-Lin Wu、Yikang Wu、Hai Sun、Ying-Jie Lin

  DOI：10.1055/s-0029-1217740

  日期：2009.9

  A practical approach to Tamiflu is developed featuring the construction of the carbocycle core of the target molecule through a Diels-Alder reaction with concurrent introduction of one of the nitrogen atoms. Incorporation of another nitrogen atom was achieved via a high-yielding regioselective ring opening of a cyclic sulfite.

  开发了一种达菲的实用方法，其特征是通过狄尔斯-阿尔德反应并同时引入一个氮原子来构建目标分子的碳环核心。通过环状亚硫酸盐的高产率区域选择性开环实现了另一个氮原子的掺入。