(S)-2,2-difluoro-1,3-(dihydroxy)tetradecane | 141458-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: (S)-2,2-difluoro-1,3-(dihydroxy)tetradecane
• 英文别名: (S)-2,2-difluorotetradecane-1,3-diol
• CAS: 141458-87-9
• 化学式: C₁₄H₂₈F₂O₂
• 分子量: 266.372
• InChiKey: NZBJFJGMMSYADI-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2,2-difluoro-1,3-(dihydroxy)tetradecane 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 jones reagent 、 草酰氯 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 43.5h， 生成 N-[(S)-3-benzyloxy-2,2-difluorotetradecanoyl]-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  The First Syntheses of GLA-60 Positional Isomers and Their Biological Activities

  摘要：

  合成了六种GLA-60位异构体（8、14、14′、20、26和26′）以研究它们的生物活性。化合物8表现出强效的激动活性，而化合物26和26′对人单核细胞U937细胞的TNFα产生表现出轻微的激动活性。在10 μM浓度下，化合物8对TNFα产生的百分比控制（10 ng ml−1的LPS = 100）为611，脂质A在相同浓度下为651。相比之下，二氟化合物14、14′和20对TNFα产生的激动活性很小。同时，化合物8和化合物26、26′均未表现出拮抗活性。另一方面，二氟化合物14、14′和20显示出强效的拮抗活性，并剂量依赖性地抑制LPS诱导的TNFα产生。化合物14′（10 μM）抑制了超过80%的LPS诱导的TNFα产生。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.1149
• 作为产物：
  描述：

  辛亚基(三苯基)膦烷 在 palladium dihydroxide 、 palladium on activated charcoal chromium(VI) oxide 、 二乙胺基三氟化硫 、 硫酸 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (S)-2,2-difluoro-1,3-(dihydroxy)tetradecane
  参考文献：
  名称：

  （S）-和（R）-3-[（苄氧羰基）氧基] -2,2-二氟十四烷酸的合成

  摘要：

  由3,4,6-三-O-乙酰基-D-葡糖醛酸和甲基吡喃半乳糖苷合成旋光的3-[（苄氧基羰基）氧基] -2,2-二氟十四烷酸（S）-11和（R）-22分别通过4和15。4和15与辛基三苯基磷烷反应，然后进行醇的琼斯氧化，用DAST处理，双键催化加氢和苄基脱保护基，得到2,2-二氟-1,3-二羟基十四烷（S）-7和（R）-18，从中（S）-通过四个步骤分别获得11和（R）-22。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80289-x