(5S,7S)-2,2,6,6-四甲基-1,3-二氧杂螺[4.5]癸烷-7-醇 | 810682-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (5S,7S)-2,2,6,6-四甲基-1,3-二氧杂螺[4.5]癸烷-7-醇
• 英文名称: (5S,7S)-2,2,6,6-Tetramethyl-1,3-dioxa-spiro[4.5]decan-7-ol
• 英文别名: (5S,7S)-2,2,6,6-tetramethyl-1,3-dioxaspiro[4.5]decan-7-ol
• CAS: 810682-40-7
• 化学式: C₁₂H₂₂O₃
• 分子量: 214.305
• InChiKey: UDNKXLPOIBCHSD-JOYOIKCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,7S)-2,2,6,6-四甲基-1,3-二氧杂螺[4.5]癸烷-7-醇 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到(5S)-2,2,6,6-四甲基-1,3-二氧杂螺[4.5]癸烷-7-酮
  参考文献：
  名称：

  硅拴系阴离子反应的发展及其在Taxol™手性A环部分的合成中的应用

  摘要：

  已经开发了羟基甲基单元的硅拴分子内亲核加成物到β-羟基酮中的酮上。通过该方案获得的产物已成功转化为Taxol™的手性A环部分。还开发了有希望的环状羟基酮的硅系分子内α-烷基化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.09.143
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(Bromomethyl-dimethyl-silanyloxy)-2,2-dimethyl-cyclohexanone 在 camphor-10-sulfonic acid 六甲基磷酰三胺 、 potassium fluoride 、 samarium diiodide 、 双氧水 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 11.25h， 生成 (5S,7S)-2,2,6,6-四甲基-1,3-二氧杂螺[4.5]癸烷-7-醇
  参考文献：
  名称：

  硅拴系阴离子反应的发展及其在Taxol™手性A环部分的合成中的应用

  摘要：

  已经开发了羟基甲基单元的硅拴分子内亲核加成物到β-羟基酮中的酮上。通过该方案获得的产物已成功转化为Taxol™的手性A环部分。还开发了有希望的环状羟基酮的硅系分子内α-烷基化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.09.143