(S)-7-Chloro-2,2,6,6-tetramethyl-8-methylene-1,3-dioxa-spiro[4.5]decane | 810682-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (S)-7-Chloro-2,2,6,6-tetramethyl-8-methylene-1,3-dioxa-spiro[4.5]decane
• CAS: 810682-42-9
• 化学式: C₁₃H₂₁ClO₂
• 分子量: 244.762
• InChiKey: NUDHRLZPLGVUPE-JLOHTSLTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-7-Chloro-2,2,6,6-tetramethyl-8-methylene-1,3-dioxa-spiro[4.5]decane 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.33h， 生成 (S)-4-(4-Methoxy-benzyloxymethyl)-1-methoxymethoxy-2,2-dimethyl-cyclohex-3-enecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  硅拴系阴离子反应的发展及其在Taxol™手性A环部分的合成中的应用

  摘要：

  已经开发了羟基甲基单元的硅拴分子内亲核加成物到β-羟基酮中的酮上。通过该方案获得的产物已成功转化为Taxol™的手性A环部分。还开发了有希望的环状羟基酮的硅系分子内α-烷基化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.09.143
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-3-[iodomethyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2-dimethylcyclohexan-1-one 在 cerium(III) chloride 、 camphor-10-sulfonic acid 吡啶 、 potassium fluoride 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 双氧水 、 叔丁基锂 、 n,n-二甲基亚甲基碘化胺 、 potassium hydrogencarbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.16h， 生成 (S)-7-Chloro-2,2,6,6-tetramethyl-8-methylene-1,3-dioxa-spiro[4.5]decane
  参考文献：
  名称：

  硅拴系阴离子反应的发展及其在Taxol™手性A环部分的合成中的应用

  摘要：

  已经开发了羟基甲基单元的硅拴分子内亲核加成物到β-羟基酮中的酮上。通过该方案获得的产物已成功转化为Taxol™的手性A环部分。还开发了有希望的环状羟基酮的硅系分子内α-烷基化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.09.143