(2E)-5-tert-butyl-6,6-dimethylhepta-2,4-dienal | 1028161-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2E)-5-tert-butyl-6,6-dimethylhepta-2,4-dienal
• CAS: 1028161-60-5
• 化学式: C₁₃H₂₂O
• 分子量: 194.317
• InChiKey: PLXXAAQZLOBVGG-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-5-tert-butyl-6,6-dimethylhepta-2,4-dienal 在 吡啶 、 四氯化钛 、 锌 、 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 二乙醇胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到(E,E,E)-1,1,10,10-tetra-t-butyl-deca-1,3,5,7,9-pentaene
  参考文献：
  名称：

  完全末端叔丁基线性多烯的通用路线

  摘要：

  从容易获得的α，β-不饱和酮，3-叔丁基-4,4-二甲基-2-戊烯，高级乙烯基化合物和具有多达13个连续共轭双键的全叔叔丁基化聚烯烃制备如下： McMurry二聚化或Wittig链延长路线。表现出显着稳定性的高度不饱和共轭π系统已通过光谱方法进行了表征，并且在许多情况下已通过X射线结构分析进行了表征。产率高到足以进行彻底的化学反应性研究。

  DOI：

  10.1002/chem.201000019
• 作为产物：
  描述：

  (1,3-二氧戊环-2-基)甲基三苯基溴化瞵 、 3-tert-butyl-4,4-dimethyl-2-penten-1-al 在 potassium tert-butylate 、 草酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到(2E)-5-tert-butyl-6,6-dimethylhepta-2,4-dienal
  参考文献：
  名称：

  完全末端叔丁基线性多烯的通用路线

  摘要：

  从容易获得的α，β-不饱和酮，3-叔丁基-4,4-二甲基-2-戊烯，高级乙烯基化合物和具有多达13个连续共轭双键的全叔叔丁基化聚烯烃制备如下： McMurry二聚化或Wittig链延长路线。表现出显着稳定性的高度不饱和共轭π系统已通过光谱方法进行了表征，并且在许多情况下已通过X射线结构分析进行了表征。产率高到足以进行彻底的化学反应性研究。

  DOI：

  10.1002/chem.201000019

文献信息

• Preparation of Highly Hindered Polyenynes
  作者：Pinar Kiliçkiran、Henning Hopf、Ina Dix、Peter G. Jones

  DOI：10.1002/ejoc.201000018

  日期：2010.7

  diastereomers. Whereas 22 is inert towards sodium sulfide the higher vinylogs/ethynylogs 23–25 furnished the novel thiophene derivatives 28–31. The structures of several (22–25, 28, 29) of the new highly unsaturated compounds were determined by single-crystal X-ray structural analysis.

  通过应用乙炔化学的常规方法，由相应的醛 6-8 制备末端烯炔 10-12。在对这些碳氢化合物的反应性进行探索性研究后（从 10 制备 13、18 和 19），这些结构单元随后被氧化二聚化（Glaser 偶联）为空间保护的寡烯炔 22-25；13 的 McMurry 偶联产生 26 为非对映异构体的混合物。虽然 22 对硫化钠呈惰性，但较高的乙烯基/乙炔 23-25 提供了新型噻吩衍生物 28-31。通过单晶 X 射线结构分析确定了几种 (22-25, 28, 29) 新高度不饱和化合物的结构。
• A General Route to Fully Terminally tert-Butylated Linear Polyenes
  作者：Dagmar Klein、Pinar Kiliçkiran、Cornelia Mlynek、Henning Hopf、Ina Dix、Peter G. Jones

  DOI：10.1002/chem.201000019

  日期：2010.9.10

  from the readily available α,β‐unsaturated ketone, 3‐tert‐butyl‐4,4‐dimethyl‐2‐pentenal, higher vinylogues, and fully terminally tert‐butylated polyolefins with up to 13 consecutive conjugated double bonds have been prepared by either McMurry dimerization or Wittig chain‐elongation routes. The highly unsaturated conjugated π systems, which show a remarkable stability, have been characterized by spectroscopic

  从容易获得的α，β-不饱和酮，3-叔丁基-4,4-二甲基-2-戊烯，高级乙烯基化合物和具有多达13个连续共轭双键的全叔叔丁基化聚烯烃制备如下： McMurry二聚化或Wittig链延长路线。表现出显着稳定性的高度不饱和共轭π系统已通过光谱方法进行了表征，并且在许多情况下已通过X射线结构分析进行了表征。产率高到足以进行彻底的化学反应性研究。