3-tert-butyl-4,4-dimethyl-2-penten-1-al | 344286-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-tert-butyl-4,4-dimethyl-2-penten-1-al
• 英文别名: 3-tert-butyl-4,4-dimethyl-2-pentenal；3-(1,1-Dimethylethyl)-4,4-dimethyl-2-pentenal；3-tert-butyl-4,4-dimethylpent-2-enal
• CAS: 344286-75-5
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: SDVSXFSNFROEEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  221.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.837±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-tert-butyl-4,4-dimethyl-2-penten-1-al 在 吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 5,8-diacetoxy-3,10-di-tert-butyl-2,2,11,11-tetramethyldodeca-3,9-dien-6-yne
  参考文献：
  名称：

  内部位置带有叔丁基的高度受阻的多烯的制备

  摘要：

  共轭四烯3和4 - ç已经制备并显示出具有正交结构。（例如，这不仅可以通过光谱性质和固体的代表X射线结构分析表明4 - C ^），而且还由通过GC和HPLC色谱法，使用各种手性选择系统中，这些手性化合物的分辨率。典型的四烯的化学行为4已经使用溴化，氢化，环氧化，和相片平衡反应的研究。

  DOI：

  10.1002/chem.201001250
• 作为产物：
  描述：

  2,2,4,4-四甲基-3-戊酮 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 2-硝基丙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 3-tert-butyl-4,4-dimethyl-2-penten-1-al
  参考文献：
  名称：

  3-叔丁基-4,4-二甲基-2-戊烯（3,3-二叔丁基丙烯）的分子结构

  摘要：

  制备了高应变共轭醛3-叔丁基-4,4-二甲基-2-戊烯醛（3,3-二叔丁基丙烯醛;缩写D33; 4），并对其分子结构和构象进行了实验研究通过气体电子衍射法和理论上的从头算（HF / 6-31G *）计算。前列腺骨架呈反构象，且空间应变主要表现在以下结构细节中：C = CC角明显大于法线[GED：132.6（7）°]；HF / 6-31G *：132.5°]；（Z）取向的叔丁基相对于C = C双键被扭曲到几乎错开的位置，与另一个形成齿轮系统叔丁基，相对于C ＝ C具有正常的Ec​​lipse构象；与未应变的化合物相比，C 3 -C t Bu（形式为sp 2 -sp 3）键更长，并且比（形式为sp 3 -sp 3）C-CH 3键更长。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200104)2001:7<1385::aid-ejoc1385>3.0.co;2-p

文献信息

• Isomerization of Propargylic Alcohols into α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds Catalyzed by the Sixteen-Electron Allyl-Ruthenium(II) Complex [Ru(η3-2-C3H4Me)(CO)(dppf)][SbF6]
  作者：Victorio Cadierno、Sergio E. García-Garrido、José Gimeno

  DOI：10.1002/adsc.200505294

  日期：2006.1

  (η3-allyl)-ruthenium(II) complex [Ru(η3-2-C3H4Me)(CO)(dppf)][SbF6] is an efficient catalyst for the regioselective isomerization of terminal propargylic alcohols HCCCR1R2(OH) into α,β-unsaturated aldehydes R1R2CCHCHO or ketones R3R4CC(R1)COMe (if R2=CHR3R4) under mild conditions. This complex has been also used as catalyst for the preparation of conjugated 1,3-enynes via dehydration of propargylic alcohols

  16-E -（η 3 -烯丙基） -钌（II）配合物的[Ru（η 3 -2-C 3 H ^ 4 ME）（CO）（DPPF）] [的SbF 6 ]是用于区域选择性异构化的有效催化剂在温和条件下将末端炔丙醇HCCCR 1 R 2（OH）转变为α，β-不饱和醛R 1 R 2 CCHCHO或酮R 3 R 4 CC（R 1）COMe（如果R 2 = CHR 3 R 4）。这种复杂的也已用作催化剂用于制备缀合的1,3-烯炔的经由 炔丙醇的脱水。
• A General Route to Fully Terminally tert-Butylated Linear Polyenes
  作者：Dagmar Klein、Pinar Kiliçkiran、Cornelia Mlynek、Henning Hopf、Ina Dix、Peter G. Jones

  DOI：10.1002/chem.201000019

  日期：2010.9.10

  from the readily available α,β‐unsaturated ketone, 3‐tert‐butyl‐4,4‐dimethyl‐2‐pentenal, higher vinylogues, and fully terminally tert‐butylated polyolefins with up to 13 consecutive conjugated double bonds have been prepared by either McMurry dimerization or Wittig chain‐elongation routes. The highly unsaturated conjugated π systems, which show a remarkable stability, have been characterized by spectroscopic

  从容易获得的α，β-不饱和酮，3-叔丁基-4,4-二甲基-2-戊烯，高级乙烯基化合物和具有多达13个连续共轭双键的全叔叔丁基化聚烯烃制备如下： McMurry二聚化或Wittig链延长路线。表现出显着稳定性的高度不饱和共轭π系统已通过光谱方法进行了表征，并且在许多情况下已通过X射线结构分析进行了表征。产率高到足以进行彻底的化学反应性研究。
• Preparation of Highly Hindered Polyenynes
  作者：Pinar Kiliçkiran、Henning Hopf、Ina Dix、Peter G. Jones

  DOI：10.1002/ejoc.201000018

  日期：2010.7

  diastereomers. Whereas 22 is inert towards sodium sulfide the higher vinylogs/ethynylogs 23–25 furnished the novel thiophene derivatives 28–31. The structures of several (22–25, 28, 29) of the new highly unsaturated compounds were determined by single-crystal X-ray structural analysis.

  通过应用乙炔化学的常规方法，由相应的醛 6-8 制备末端烯炔 10-12。在对这些碳氢化合物的反应性进行探索性研究后（从 10 制备 13、18 和 19），这些结构单元随后被氧化二聚化（Glaser 偶联）为空间保护的寡烯炔 22-25；13 的 McMurry 偶联产生 26 为非对映异构体的混合物。虽然 22 对硫化钠呈惰性，但较高的乙烯基/乙炔 23-25 提供了新型噻吩衍生物 28-31。通过单晶 X 射线结构分析确定了几种 (22-25, 28, 29) 新高度不饱和化合物的结构。
• COMPOSITION FOR REMOVING SULFUR-CONTAINING COMPOUND
  申请人：Kuraray Co., Ltd.

  公开号：EP3476478A1

  公开（公告）日：2019-05-01

  Provided is a composition for removing a sulfur-containing compound present in liquid or vapor, the sulfur-containing compound being hydrogen sulfide, an -SH group-containing compound or a mixture thereof, the composition containing an α,β-unsaturated aldehyde represented by the following general formula (1) as an active ingredient: wherein R1 and R2 each independently represent an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms or an aryl group having 6 to 12 carbon atoms, or are connected to each other to represent an alkylene group having 2 to 6 carbon atoms; and R3 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, or is connected to R1 to represent an alkylene group having 2 to 6 carbon atoms.

  本发明提供了一种用于去除存在于液体或蒸汽中的含硫化合物的组合物，该含硫化合物是硫化氢、含-SH 基团的化合物或它们的混合物，该组合物含有由下式（1）表示的 α、β-不饱和醛作为活性成分： 其中 R1 和 R2 各自独立地代表具有 1 至 10 个碳原子的烷基、具有 2 至 10 个碳原子的烯基或具有 6 至 12 个碳原子的芳基，或相互连接代表具有 2 至 6 个碳原子的亚烷基；R3 代表氢原子或具有 1 至 5 个碳原子的烷基，或与 R1 连接代表具有 2 至 6 个碳原子的亚烷基。
• COMPOSITION FOR REMOVING IRON SULFIDE
  申请人：Kuraray Co., Ltd.

  公开号：EP3486353A1

  公开（公告）日：2019-05-22

  Provided is a composition for removing iron sulfide, containing, as an active ingredient, an α,β-unsaturated aldehyde represented by the following general formula (1): wherein R1 to R3 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 12 carbon atoms, provided that R1 may be connected to R2 or R3, to constitute an alkylene group having 2 to 6 carbon atoms; and that R1 and R2 are not a hydrogen atom at the same time.

  本发明提供了一种去除硫化铁的组合物，该组合物的活性成分是由下式（1）表示的 α，β-不饱和醛： 其中 R1 至 R3 各自独立地代表氢原子、具有 1 至 10 个碳原子的烷基、具有 2 至 10 个碳原子的烯基或具有 6 至 12 个碳原子的芳基，但 R1 可与 R2 或 R3 连接，以构成具有 2 至 6 个碳原子的亚烷基；并且 R1 和 R2 不能同时为氢原子。