(1S,4S)-1-{(2S,5S)-5-[(R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-hydroxy-ethyl]-tetrahydro-furan-2-yl}-4-[(2S,5R,6S)-6-((Z)-dec-1-enyl)-5-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-yl]-butane-1,4-diol | 216162-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,4S)-1-{(2S,5S)-5-[(R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-hydroxy-ethyl]-tetrahydro-furan-2-yl}-4-[(2S,5R,6S)-6-((Z)-dec-1-enyl)-5-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-yl]-butane-1,4-diol
• 英文别名: (1S,4S)-1-[(2S,5S)-5-[(1R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-hydroxyethyl]oxolan-2-yl]-4-[(2S,5R,6S)-6-[(Z)-dec-1-enyl]-5-hydroxyoxan-2-yl]butane-1,4-diol
• CAS: 216162-60-6
• 化学式: C₃₁H₆₀O₇Si
• 分子量: 572.899
• InChiKey: DKSLOBYKCLUZPS-MJQSVXOISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.63
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4S)-1-{(2S,5S)-5-[(R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-hydroxy-ethyl]-tetrahydro-furan-2-yl}-4-[(2S,5R,6S)-6-((Z)-dec-1-enyl)-5-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-yl]-butane-1,4-diol 在 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 丙酮 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 (2S,3R,6S)-2-((Z)-Dec-1-enyl)-6-[(1S,4S)-4-[(2S,5S)-5-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-tetrahydro-furan-2-yl]-1,4-bis-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-butyl]-3-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  粘蛋白的全合成

  摘要：

  有效的抗肿瘤剂粘蛋白 1 的合成在 20 个步骤中从环十二碳三烯有效地实现，从而证实了番荔枝苷元的这一不寻常成员的拟议结构。展示了“裸”碳骨架策略的力量，分子关键片段中的所有七个不对称中心都是通过双 AE 反应和双 AD 反应引入的。同时进行的两个闭环反应在一个步骤中提供了 THP 和 THF 环。

  DOI：

  10.1021/ja981302s
• 作为产物：
  描述：

  (1-壬基)三苯基溴化磷 在 六甲基磷酰三胺 、 AD-mix-α 、 甲基磺酰胺 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (1S,4S)-1-{(2S,5S)-5-[(R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-hydroxy-ethyl]-tetrahydro-furan-2-yl}-4-[(2S,5R,6S)-6-((Z)-dec-1-enyl)-5-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-yl]-butane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  粘蛋白的全合成

  摘要：

  有效的抗肿瘤剂粘蛋白 1 的合成在 20 个步骤中从环十二碳三烯有效地实现，从而证实了番荔枝苷元的这一不寻常成员的拟议结构。展示了“裸”碳骨架策略的力量，分子关键片段中的所有七个不对称中心都是通过双 AE 反应和双 AD 反应引入的。同时进行的两个闭环反应在一个步骤中提供了 THP 和 THF 环。

  DOI：

  10.1021/ja981302s