(3S,5R)-2-(1-hydroxy-1-methylethyl)-5-methylcyclohexen-1-ol | 212559-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3S,5R)-2-(1-hydroxy-1-methylethyl)-5-methylcyclohexen-1-ol
• 英文别名: (1R,3S)-4-p-menthen-3,8-diol；(1S,5R)-2-(2-hydroxypropan-2-yl)-5-methylcyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 212559-33-6
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: WMEXXTLYQAQISL-APPZFPTMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5R)-2-(1-hydroxy-1-methylethyl)-5-methylcyclohexen-1-ol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 (1S,2S,5R)-2-(2-羟基丙烷-2-基)-5-甲基环己烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和醛的对映选择性有机催化形式[3 + 3]-环加成反应及其在（-）-异胡薄荷醇水合物和（-）-立方立方体的不对称合成中的应用。

  摘要：

  [反应：见正文]报道了第一个高度对映选择性的有机催化碳[3 + 3]α，β-不饱和醛的级联环加成反应。使用这种方法，巴豆醛被转化为6-羟基-4-甲基环己-1-烯醛，用于合成（-）-异胡薄荷醇水合物，（-）-立方丁香酚和对-甲苯甲醛以及（-） -6-羟基-4-甲基-1-环己烯-1-甲醇乙酸酯，是番茄总碱生物碱麦角丙氨酸全合成的中间体。其他的α，β-不饱和醛通过正式的[4 + 2]反应生成手性环己二烯。

  DOI：

  10.1021/ol060486+
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,4R)-4-methyl-1-(1-hydroxy-1-methylethyl)-1,2-epoxycyclohexane 在 aluminum isopropoxide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以55%的产率得到(3S,5R)-2-(1-hydroxy-1-methylethyl)-5-methylcyclohexen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  HIV-1蛋白酶抑制性二苯乙酮类化合物的合成研究：立体控制合成方法用于关键的母亲螺环。

  摘要：

  （2S，4R，6R，8S，10S，1'R，1''R）-2（乙酰羟甲基）-4,10-二甲基-8（异丙烯基羟甲基）-1,7-二氧杂螺环的立体控制合成[5,5 ]十一烷（4a）及其C1'-顶基（4b）是来自海鞘Didemnum sp。的HIV-1蛋白酶抑制性二苯甲酮的关键母亲螺环，已通过天然（R）-（+ ）-pulegone，涉及通过分子内手性诱导诱导四个手性碳中心（C-2，C-6，C-8和C-1'）的非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ol007016e

文献信息

• A convergent synthesis of the spiroketal moiety of the HIV-1 protease inhibitors didemnaketals
  作者：Yan Xing Jia、Xin Li、Bin Wu、Xue Zhi Zhao、Yong Qiang Tu

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00059-5

  日期：2002.2

  The stereoselective synthesis of the spiroketal fragment 4a and its C1″-epimer 4b of the HIV-1 protease inhibitors didemnaketals has been carried out through multisteps from the natural (R)-(+)-pulegone, which involved the diastereoselective construction of four chiral carbon centers by intramolecular chiral induction.

  HIV-1蛋白酶抑制剂ditemnaketals的spiroketal片段4a及其C1“ -epimer 4b的立体选择性合成已通过天然（R）-（+）-pulegone的多步反应完成，其中涉及四个手性的非对映选择性通过分子内手性诱导形成碳中心。
• Stereoselective Reductive Rearrangement of α-Hydroxy Epoxides:  A New Method for Synthesis of 1,3-Diols¹
  作者：Yong Qiang Tu、Liang Dong Sun、Ping Zhen Wang

  DOI：10.1021/jo981097z

  日期：1999.1.1

  A novel and short synthetic method for the stereoselective synthesis of 1,3-diols has been developed by an unusual reductive rearrangement of a series of cl-hydroxy epoxides with aluminum isopropoxide. The reaction process was also investigated with deuterium-labeled aluminum isopropoxide, which revealed a site-specific 1,2-carbon-to-carbon migration and successive stereoselective hydride shift. The main synthetically valuable feature is that up to three contiguous carbon centers, the C-1, C-2, and C-3, were stereoselectively controlled with C-2 being quaternary. This reaction is of particular importance to the synthesis of newly developed powerful asymmetric hydrogenation catalysts containing the chiral ligands of spirocyclic diols.
• Enantioselective Organocatalytic Formal [3 + 3]-Cycloaddition of α,β-Unsaturated Aldehydes and Application to the Asymmetric Synthesis of (−)-Isopulegol Hydrate and (−)-Cubebaol
  作者：Bor-Cherng Hong、Ming-Fun Wu、Hsing-Chang Tseng、Ju-Hsiou Liao

  DOI：10.1021/ol060486+

  日期：2006.5.1

  [reaction: see text] The first highly enantioselective organocatalyzed carbo [3 + 3] cascade cycloaddition of alpha,beta-unsaturated aldehydes is reported. Using this methodology, crotonaldehyde is converted to 6-hydroxy-4-methylcyclohex-1-enecarbaldehyde, which is used in the synthesis of (-)-isopulegol hydrate, (-)-cubebaol, and p-tolualdehyde as well as (-)-6-hydroxy-4-methyl-1-cyclohexene-1-methanol

  [反应：见正文]报道了第一个高度对映选择性的有机催化碳[3 + 3]α，β-不饱和醛的级联环加成反应。使用这种方法，巴豆醛被转化为6-羟基-4-甲基环己-1-烯醛，用于合成（-）-异胡薄荷醇水合物，（-）-立方丁香酚和对-甲苯甲醛以及（-） -6-羟基-4-甲基-1-环己烯-1-甲醇乙酸酯，是番茄总碱生物碱麦角丙氨酸全合成的中间体。其他的α，β-不饱和醛通过正式的[4 + 2]反应生成手性环己二烯。
• Synthetic Studies of the HIV-1 Protease Inhibitive Didemnaketals:  Stereocontrolled Synthetic Approach to the Key Mother Spiroketals
  作者：Yan Xing Jia、Bin Wu、Xin Li、Shi Kuo Ren、Yong Qiang Tu、Albert S. C. Chan、William Kitching

  DOI：10.1021/ol007016e

  日期：2001.3.1

  6R,8S,10S,1'R,1' 'R)-2(acetylhydroxymethyl)-4,10-dimethyl-8(isopropenylhydroxymethyl)-1,7-dioxaspiro[5,5]undecane (4a) and its C1' '-epimer (4b), the key mother spiroketals of the HIV-1 protease inhibitive didemnaketals from the ascidian Didemnum sp., has been carried out through multisteps from the natural (R)-(+)-pulegone, which involved the diastereoselective construction of four chiral carbon centers(C-2

  （2S，4R，6R，8S，10S，1'R，1''R）-2（乙酰羟甲基）-4,10-二甲基-8（异丙烯基羟甲基）-1,7-二氧杂螺环的立体控制合成[5,5 ]十一烷（4a）及其C1'-顶基（4b）是来自海鞘Didemnum sp。的HIV-1蛋白酶抑制性二苯甲酮的关键母亲螺环，已通过天然（R）-（+ ）-pulegone，涉及通过分子内手性诱导诱导四个手性碳中心（C-2，C-6，C-8和C-1'）的非对映选择性。