(3S,4R,7R,9S,10S,13S,14S,16Z,18R,25S)-13-ethenyl-18-hydroxy-7-methyl-15-oxo-2-oxapentacyclo[18.2.2.13,10.04,9.014,25]pentacosa-1(23),11,16,20(24),21-pentaene-16-carboxamide | 1333381-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,4R,7R,9S,10S,13S,14S,16Z,18R,25S)-13-ethenyl-18-hydroxy-7-methyl-15-oxo-2-oxapentacyclo[18.2.2.13,10.04,9.014,25]pentacosa-1(23),11,16,20(24),21-pentaene-16-carboxamide
• CAS: 1333381-87-5
• 化学式: C₂₈H₃₃NO₄
• 分子量: 447.574
• InChiKey: LWTBOMHDLUNKHK-JSCMLBBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  89.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,7R,9S,10S,13S,14S,16Z,18R,25S)-13-ethenyl-18-hydroxy-7-methyl-15-oxo-2-oxapentacyclo[18.2.2.13,10.04,9.014,25]pentacosa-1(23),11,16,20(24),21-pentaene-16-carboxamide 在 sodium tetrahydroborate 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 hirsutellone B
  参考文献：
  名称：

  Hirsutellones A、B 和 C 的仿生合成

  摘要：

  通过从高级中间体6开始的受生物启发的后期序列，已经实现了 hirsutellones A ( 1 )、B ( 2 ) 和 C ( 3 )的全合成。该序列通过不稳定的中间体 17,1'-脱氢地黄酮 B ( 5 ) 进行，除了天然产物 ( 1 – 3 ) 之外，还传递了 hirsutellone 类似物 1',2',17- epi -hirsutellone C (1',2 ',17- epi - 3 )。

  DOI：

  10.1021/ol202239u
• 作为产物：
  描述：

  (12S,33R,34aS,34bS,37S,38S,38aS,39S,39aR,6R,E)-2,6-dihydroxy-33-methyl-37-vinyl-12,13,14,15,32,33,34,34a,34b,37,38,38a,39,39a-tetradecahydro-31H-4-oxa-1(4,2)-furana-3(8,9)-fluorena-5(1,4)-benzenacyclohexaphan-15-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 samarium diiodide 、 双[Α,Α-双(三氟甲基)苯甲醇合]二苯硫 、 偶氮二异丁腈 、 氨 、 双氧水 、 三正丁基氢锡 、 potassium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 (3S,4R,7R,9S,10S,13S,14S,16Z,18R,25S)-13-ethenyl-18-hydroxy-7-methyl-15-oxo-2-oxapentacyclo[18.2.2.13,10.04,9.014,25]pentacosa-1(23),11,16,20(24),21-pentaene-16-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Hirsutellones A、B 和 C 的仿生合成

  摘要：

  通过从高级中间体6开始的受生物启发的后期序列，已经实现了 hirsutellones A ( 1 )、B ( 2 ) 和 C ( 3 )的全合成。该序列通过不稳定的中间体 17,1'-脱氢地黄酮 B ( 5 ) 进行，除了天然产物 ( 1 – 3 ) 之外，还传递了 hirsutellone 类似物 1',2',17- epi -hirsutellone C (1',2 ',17- epi - 3 )。

  DOI：

  10.1021/ol202239u

文献信息

• Bioinspired Synthesis of Hirsutellones A, B, and C
  作者：K. C. Nicolaou、Ya-Ping Sun、David Sarlah、Weiqiang Zhan、T. Robert Wu

  DOI：10.1021/ol202239u

  日期：2011.10.21

  The total synthesis of hirsutellones A (1), B (2), and C (3) has been achieved through a bioinspired late-stage sequence starting from advanced intermediate 6. The sequence proceeded via labile intermediate 17,1′-dehydrohirsutellone B (5) and delivered, in addition to the natural products (1–3), hirsutellone analogue 1′,2′,17-epi-hirsutellone C (1′,2′,17-epi-3).

  通过从高级中间体6开始的受生物启发的后期序列，已经实现了 hirsutellones A ( 1 )、B ( 2 ) 和 C ( 3 )的全合成。该序列通过不稳定的中间体 17,1'-脱氢地黄酮 B ( 5 ) 进行，除了天然产物 ( 1 – 3 ) 之外，还传递了 hirsutellone 类似物 1',2',17- epi -hirsutellone C (1',2 ',17- epi - 3 )。