methyl (3S,4R,7R,9S,10S,13S,14S,16R,18S,19R,25S)-13-ethenyl-18,19-dihydroxy-7-methyl-15-oxo-2-oxapentacyclo[18.2.2.13,10.04,9.014,25]pentacosa-1(23),11,20(24),21-tetraene-16-carboxylate | 1192233-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (3S,4R,7R,9S,10S,13S,14S,16R,18S,19R,25S)-13-ethenyl-18,19-dihydroxy-7-methyl-15-oxo-2-oxapentacyclo[18.2.2.13,10.04,9.014,25]pentacosa-1(23),11,20(24),21-tetraene-16-carboxylate
• CAS: 1192233-34-3
• 化学式: C₂₉H₃₆O₆
• 分子量: 480.601
• InChiKey: YXOHSTUSAXRPNU-ZFOIDIGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3S,4R,7R,9S,10S,13S,14S,16R,18S,19R,25S)-13-ethenyl-18,19-dihydroxy-7-methyl-15-oxo-2-oxapentacyclo[18.2.2.13,10.04,9.014,25]pentacosa-1(23),11,20(24),21-tetraene-16-carboxylate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到(12S,33R,34aS,34bS,37S,38S,38aS,39S,39aR,6R,E)-2,6-dihydroxy-33-methyl-37-vinyl-12,13,14,15,32,33,34,34a,34b,37,38,38a,39,39a-tetradecahydro-31H-4-oxa-1(4,2)-furana-3(8,9)-fluorena-5(1,4)-benzenacyclohexaphan-15-one
  参考文献：
  名称：

  Hirsutellones A、B 和 C 的仿生合成

  摘要：

  通过从高级中间体6开始的受生物启发的后期序列，已经实现了 hirsutellones A ( 1 )、B ( 2 ) 和 C ( 3 )的全合成。该序列通过不稳定的中间体 17,1'-脱氢地黄酮 B ( 5 ) 进行，除了天然产物 ( 1 – 3 ) 之外，还传递了 hirsutellone 类似物 1',2',17- epi -hirsutellone C (1',2 ',17- epi - 3 )。

  DOI：

  10.1021/ol202239u
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3S,4R,7R,9S,10S,13S,14S,16R,18Z,25S)-13-ethenyl-7-methyl-15-oxo-2-oxapentacyclo[18.2.2.13,10.04,9.014,25]pentacosa-1(23),11,18,20(24),21-pentaene-16-carboxylate 在 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 、 水 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以90%的产率得到methyl (3S,4R,7R,9S,10S,13S,14S,16R,18S,19R,25S)-13-ethenyl-18,19-dihydroxy-7-methyl-15-oxo-2-oxapentacyclo[18.2.2.13,10.04,9.014,25]pentacosa-1(23),11,20(24),21-tetraene-16-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Hirsutellone B的全合成

  摘要：

  级联反应，包括将 TMS-环氧四烯1转化为 hirsutellone 三环核心2，在抗结核真菌代谢物 hirsutellone B 的首次全合成中占有重要地位。 TMS=三甲基甲硅烷基，LA=路易斯酸。

  DOI：

  10.1002/anie.200903382

文献信息

• Total Synthesis of Hirsutellone B
  作者：K. C. Nicolaou、David Sarlah、T. Robert Wu、Weiqiang Zhan

  DOI：10.1002/anie.200903382

  日期：2009.9

  Cascading reactions, including the conversion of a TMS‐epoxy tetraene 1 into the hirsutellone tricyclic core 2, feature heavily in the first total synthesis of the antituberculosis fungal metabolite hirsutellone B. TMS=trimethylsilyl, LA=Lewis acid.

  级联反应，包括将 TMS-环氧四烯1转化为 hirsutellone 三环核心2，在抗结核真菌代谢物 hirsutellone B 的首次全合成中占有重要地位。 TMS=三甲基甲硅烷基，LA=路易斯酸。
• Bioinspired Synthesis of Hirsutellones A, B, and C
  作者：K. C. Nicolaou、Ya-Ping Sun、David Sarlah、Weiqiang Zhan、T. Robert Wu

  DOI：10.1021/ol202239u

  日期：2011.10.21

  The total synthesis of hirsutellones A (1), B (2), and C (3) has been achieved through a bioinspired late-stage sequence starting from advanced intermediate 6. The sequence proceeded via labile intermediate 17,1′-dehydrohirsutellone B (5) and delivered, in addition to the natural products (1–3), hirsutellone analogue 1′,2′,17-epi-hirsutellone C (1′,2′,17-epi-3).

  通过从高级中间体6开始的受生物启发的后期序列，已经实现了 hirsutellones A ( 1 )、B ( 2 ) 和 C ( 3 )的全合成。该序列通过不稳定的中间体 17,1'-脱氢地黄酮 B ( 5 ) 进行，除了天然产物 ( 1 – 3 ) 之外，还传递了 hirsutellone 类似物 1',2',17- epi -hirsutellone C (1',2 ',17- epi - 3 )。